【化學(xué)——選修5:有機化學(xué)基礎(chǔ)】(15分)
合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟之一是脫水環(huán)化,某生物堿F的合成路線,如下圖所示:(圖中的R,R′,R″均代表烴基)
已知以下信息:
①A為芳香族化合物,只含C、H、O三種元素,1molA完全燃燒需消耗7.5molO
2。
②分子中含有“
”結(jié)構(gòu)的物質(zhì)可發(fā)生下列反應(yīng):
③兩個羥基連接在同一個碳原子上時極不穩(wěn)定,容易脫水:
④合成路線中Ⅰ和Ⅴ反應(yīng)原理相同;Ⅲ和Ⅳ均有水生成;
回答下列問題。
(1)反應(yīng)Ⅴ中的R″Cl的系統(tǒng)命名為
,B中官能團的名稱為
。
(2)下列敘述正確的是
。
a.僅用新制Cu(OH)
2可以鑒別A、B、C三種物質(zhì)
b.D與PPA(
)互為同分異構(gòu)體
c.E和G均可發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)
d.F的分子式為C
17H
17NO
2(3)某化合物結(jié)構(gòu)簡式為
,它在一定條件下也能發(fā)生類似Ⅳ的環(huán)化反應(yīng),寫出該化合物發(fā)生環(huán)化反應(yīng)的化學(xué)方程式
。
(4)若H與G互為同分異構(gòu)體,且H可發(fā)生消去反應(yīng),寫出符合要求的H結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)
。
(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,完成以下由X和CH
3MgBr為原料制備
的合成路線流程圖:
注:①X與B互為同分異構(gòu)體,X的核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為3:2:2:1.
②無機試劑任用,有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示,合成路線流程圖示例如下: