[化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
一氯乙酸（ClCH
2COOH）是無色晶體，可溶于水，其水溶液顯酸性，是重要的有機(jī)反應(yīng)中間體，可進(jìn)行多種反應(yīng)．
（1）一定條件下，一氯乙酸與苯可直接合成苯乙酸，其反應(yīng)方程式是
ClCH
2COOH+
→
-CH
2COOH+HCl
ClCH
2COOH+
→
-CH
2COOH+HCl
（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）．
（2）工業(yè)上將一氯乙酸、2-丙醇與濃硫酸混合加熱制備一氯乙酸異丙酯，一氯乙酸異丙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
ClCH2COOCH（CH3）2
ClCH2COOCH（CH3）2
；反應(yīng)過程中，可能產(chǎn)生的有機(jī)副產(chǎn)物有異丙醚[（CH
3）
2CHOCH（CH
3）
2]和
CH3CH=CH2
CH3CH=CH2
（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（3）pKa常用于表示物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，pKa的數(shù)值越小，該物質(zhì)的酸性越強(qiáng)．已知鹵素原子對(duì)飽和脂肪酸的酸性影響具有相似性．25℃時(shí)一些鹵代飽和脂肪酸的pKa數(shù)值如下：
| 鹵代酸 |
F3CCOOH |
Cl3CCOOH |
F2CHCOOH |
FCH2COOH |
CH3CH2CHClCOOH |
| pKa |
0.23 |
0.65 |
1.24 |
2.66 |
2.85 |
| 鹵代酸 |
ClCH2COOH |
BrCH2COOH |
ICH2COOH |
CH3CHClCH2COOH |
Cl③CH2CH2CH2COOH |
| pKa |
2.86 |
2.90 |
3.18 |
4.06 |
4.52 |
可見，25℃時(shí)鹵素原子對(duì)鹵代飽和脂肪酸的酸性影響有（寫出2條即可）：
①
鹵原子離羧基位置越遠(yuǎn)，酸性越弱
鹵原子離羧基位置越遠(yuǎn)，酸性越弱
；
②
含有相同鹵素原子的鹵代乙酸的酸性隨鹵素原子個(gè)數(shù)的增多而增強(qiáng)
含有相同鹵素原子的鹵代乙酸的酸性隨鹵素原子個(gè)數(shù)的增多而增強(qiáng)
；
③
一鹵代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的順序依次減弱
一鹵代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的順序依次減弱
；
根據(jù)上述數(shù)據(jù)和規(guī)律判斷，Cl
2CHCOOH的pKa的數(shù)值范圍為
1.24～2.86
1.24～2.86
．
