高三化學攻關三十六法之――有機反應方程式的書寫

 

寫出未曾見過的化學反應方程式或其中的部分物質,需要有一定的類比能力,因而較難。

●難點磁場

請試做下列題目,然后自我界定學習本篇是否需要。

為擴大現(xiàn)有資源的使用效率,在一些油品中加入降凝劑J,以降低其凝固點,擴大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物,它的合成路線可以設計如下,其中A的氧化產物不發(fā)生銀鏡反應:

試寫出:

(1)結構簡式:F____________、H____________

(2)化學方程式:D→E______________________________________

E+K→J_____________________________________

●案例探究

[例題]已知下列反應在一定條件下發(fā)生:

工業(yè)上合成有機物J(C19H20O4)過程如下:

 

 

上述流程中:a. AB僅發(fā)生中和反應;b.F與濃溴水混合不產生白色沉淀。

(1)寫出A、F的結構簡式:____________、____________。

(2)寫出反應②和③的化學方程式:_______________________,___________________。

命題意圖:考查學生根據(jù)題給信息完成化學方程式或判定反應產物的能力。

知識依托:題給信息、酸的性質、酯化反應、鹵代反應。

錯解分析:不能準確理解題給信息,得不出A的準確結構,造成錯解。

解題思路:先理解題給信息:

則生成A的反應為:

F是E水解的產物,化學式為C7H7OH,它與濃溴水混合不產生白色沉淀,則

●錦囊妙計

推導有機物的結構或書寫有機反應方程式有以下兩種方法可依:

1.正推法:根據(jù)合成路線由前向后推的方法,即由反應物推生成物的方法。若題給已知信息,正確理解,即可類比應用。

2.逆推法:根據(jù)合成路線由后向前推的方法,即由生成物推反應物的方法。若題給已知信息,須逆用題給信息,才能得出答案。

●殲滅難點訓練

1.(★★★)2001年10月10日,瑞典皇家科學院將該年度諾貝爾化學獎授予在催化手性/不對稱合成領域取得原創(chuàng)性貢獻和突破性成就的3位科學家,當某有機物分子中的某個碳原子所連接的四個原子或原子團均不相同時,這種碳原子稱為手性碳原子,有一個手性碳原子的物質一定具有光學活性。

已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下可轉化為含有手性碳原子的乳酸(C3H6O3)。

(1)寫出符合C3H6O3組成的飽和有機酸同分異構體的結構簡式:

____________、____________、____________、____________。

(2)取9.0 g乳酸與足量金屬鈉反應,可產生2.24 L氣體(標準狀況);另取9.0 g 乳酸與等物質的量的乙醇反應,生成0.1 mol 乳酸乙酯和1.8 g H2O。寫出上述兩個反應的化學方程式(有機物用結構簡式)____________________________、____________________________。

(3)諾貝爾獲獎者之一諾爾斯博士的貢獻是使用催化不對稱氫化反應合成L―DOPA(用于帕金森綜合癥治療的藥物):

2.(★★★★)下面列出了8種有機物的轉換關系:

 

試寫出:

(1)C1的結構簡式____________,F(xiàn)1的結構簡式____________。

(2)①反應方程式___________________,④反應方程式__________________。

3.(★★★★)以乙烯為初始反應物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應的中間產物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧雙鍵打開,分別跟(Ⅱ)中的2―位碳原子和2―位氫原子相連而得:(Ⅲ)是一種3―羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛):

請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式(不必寫出反應條件)。

 

 

 

 

 

 

 

4.(★★★★★)已知在一定條件下C==C可被KMnO4(H)(aq)氧化、羰基可與乙炔發(fā)生反應:

下列系列反應中,B是生活中常見的有機酸:

試寫出:

(1)A的結構簡式____________。

(2)下列反應方程式:BG                                 

EF                            。

 

 

 

難點磁場

提示:由J逆推(以虛線箭頭表示逆推):彎箭頭法

 

    結合合成D有機物結構,可知前者是E,后者是K。

由K逆推可得H:

  • <span id="5afro"><dfn id="5afro"><p id="5afro"></p></dfn></span>

    醇。

    1.提示:(1)C3H6O3分子有1個不飽和度,當位于―COOH中,另有1個O原子,可形成―OH,也可形成醚鍵。

    (2)n(C3H6O3)==0.10 mol,n(H2)==0.100 mol,可見乳酸分子含2個羥基:1個羧羥基、1個醇羥基。根據(jù)乳酸分子中含手性C原子,可確定乳酸的結構。

    (3)與H2加成,烯鍵變飽和鍵。

       

    3.提示:乙烯制正丁醇,“C2”變“C4”,如何使碳鏈增長,根據(jù)題給信息,可由乙醛自身加成而完成。但乙醛自身加成成羥醛,應先消去羥基,再將醛基還原,可生成正丁醇。這樣,可先由乙烯制乙醛,方法有二:①乙醛氧化法;②乙醛水化成乙醇、乙醇氧化法;前者較簡捷。

    答案:①CH2==CH2+O2CH3CHO(或其他方法)

    ②2CH3CHOCH3―CH(OH)―CH2―CHO

    ③CH3CH(OH)―CH2CHOCH2==CH―CH2CHO

    (或CH3―CH==CH―CHO)

    ④CH2==CH―CH2CHO(或CH3―CH==CHCHO)+2H2CH3―CH2CH2CH2OH

    4.提示:先逆向理解題給信息②

     

       

     


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