高考化學(xué)最后沖刺專題八：有機(jī)基本概念的梳理和綜合

 [命題趨向]

《考試大綱》中對(duì)有機(jī)基本概念的要求主要有以下幾點(diǎn)：

（1）理解基團(tuán)、同分異構(gòu)、同系物的概念。

（2）了解常見(jiàn)簡(jiǎn)單烷烴、烯烴、炔烴等常見(jiàn)有機(jī)物的命名方法。了解有機(jī)物的基本分類方法。

近幾年高考試題關(guān)于有機(jī)物基本概念的考查主要有以下幾種常見(jiàn)題型：

（1）關(guān)于有機(jī)物的分類。根據(jù)組成元素將有機(jī)物分成烴、烴的衍生物兩大類。烴可以分成飽和烴與不飽和烴兩類，也可根據(jù)烴分子中碳碳鍵特征分成烷、烯、炔、芳香烴等。烴的衍生物可以根據(jù)其中所含的官能團(tuán)分成酚、醇、醛、酸等幾大類。還可以分成合成有機(jī)物、天然有機(jī)物等等。高考試題常會(huì)列出一些生活中常見(jiàn)的有機(jī)物、中學(xué)化學(xué)未出現(xiàn)過(guò)的有機(jī)物等，要求考生判斷其類別。

（2）有機(jī)物與生活在常識(shí)問(wèn)題的聯(lián)系。聯(lián)系實(shí)際、聯(lián)系生活是新課程改革的一個(gè)重要導(dǎo)向，分省命題后的高考中可能會(huì)更加強(qiáng)調(diào)聯(lián)系生活實(shí)際問(wèn)題。

（3）有機(jī)物命名。有機(jī)物命名是一個(gè)重要基礎(chǔ)知識(shí)，往年高考也出現(xiàn)過(guò)考查有機(jī)物命名的試題。只要平時(shí)復(fù)習(xí)中整理過(guò)這類知識(shí)，遇到這類試題就較容易解答，所以復(fù)習(xí)中對(duì)這類知識(shí)要國(guó)以重視，不要留下盲點(diǎn)。

（4）有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。判斷有機(jī)反應(yīng)類型是高考試題必考內(nèi)容之一，可以有選擇題、有機(jī)推斷題等題型來(lái)考查這個(gè)知識(shí)點(diǎn)。

[知識(shí)體系和復(fù)習(xí)重點(diǎn)]

1．根據(jù)官能團(tuán)去理解有機(jī)物的分類方法：

2．主要掌握簡(jiǎn)單的烷烴、烷基的命名方法，簡(jiǎn)單的烯、炔的命名方法，苯及其衍生物的命名，簡(jiǎn)單的醇、醛、酸、酯的命名等等。理解基、官能團(tuán)、同系物等概念。

還要注意歸納課本出現(xiàn)過(guò)的一些反應(yīng)產(chǎn)物的名稱。如，纖維素跟硝酸反應(yīng)生成的“三硝酸纖維素酯”、甘油跟硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物叫“三硝酸甘油酯”（俗名也叫“硝化甘油”）、苯跟濃反應(yīng)產(chǎn)物叫苯磺酸、葡萄糖銀鏡反應(yīng)生成產(chǎn)物叫葡萄糖酸等等。復(fù)習(xí)中也要重視某些有機(jī)物的俗名，能夠根據(jù)俗名判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

3．有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納

下屬反應(yīng)

涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型

其它注意問(wèn)題

取代反應(yīng)

酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等

烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等

鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；

酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意）。

加成反應(yīng)

氫化、油脂硬化

C=C、C≡C、C=O、苯環(huán)

酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；

C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。

消去反應(yīng)

醇分子內(nèi)脫水

鹵代烴脫鹵化氫

醇、鹵代烴等

 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。

氧化反應(yīng)

有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等

絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng)

醇氧化規(guī)律；

醇和烯都能被氧化成醛；

銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；

苯的同系物被KMnO₄氧化規(guī)律。

還原反應(yīng)

加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類

烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等

復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H₂的量。

加聚反應(yīng)

乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚

烯烴、二烯烴（有些試題中也會(huì)涉及到炔烴等）

由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；

由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。

縮聚反應(yīng)

酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等

酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等

加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；

化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。

[典型題析] w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

[例1] （2003年上海市高考化學(xué)試題）下列物質(zhì)一定不是天然高分子的是（  ）

A．橡膠           B．蛋白質(zhì)         C．尼龍           D．纖維素

[解析]答案選C。

本題主要考查有機(jī)物的分類。有機(jī)物的分類是研究有機(jī)物必需具備的最基礎(chǔ)的知識(shí)，每年的高考中都會(huì)有涉及有機(jī)物分類的試題。

題中的四種物質(zhì)都是高分子化合物，要注意橡膠有天然橡膠和人工合成橡膠兩類。

[例2]（2002年上海高考綜合試題）橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機(jī)高分子化合物，具有良好的彈性，但強(qiáng)度較差。一為了增加某些橡膠制品的強(qiáng)度，加工時(shí)往往需進(jìn)行硫化處理。即將橡膠原料與硫磺在一定條件下反應(yīng)；橡膠制品硫化程度越高，強(qiáng)度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時(shí)硫化程度較高的是（  ）w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

A．橡皮筋    B．汽車外胎    C．普通氣球    D．醫(yī)用乳膠手套

[解析]答案選B。本題主要考查用有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的能力。橡皮筋、汽車外胎、普通氣球、乳膠手套等都是生活中常見(jiàn)的物品，橡膠的合成、橡膠的硫化是化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。試題中給予一定的提示，可以測(cè)試考生接受提示信息、運(yùn)用信息的敏捷性。

“橡膠本身的彈性很好，但強(qiáng)度較差”，“硫化程度越高，強(qiáng)度越大，但彈性越差”，這些都是試題中給出的重要信息。再?gòu)纳�活�?jīng)驗(yàn)可知，乳膠手套的彈性最好，汽車外胎需要有很高的強(qiáng)度，所以硫化程度較高的應(yīng)是汽車外胎。

[例3]（2004年廣東、廣西等省高考大綜合試題）下列5個(gè)有機(jī)化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反應(yīng)的是（  ）

①CH₂＝CHCOOH  ②CH₂＝CHCOOCH₃  ③CH₂＝CHCH₂OH

④CH₃CH₂CH₂OH  ⑤CH₃CH₂CHO

A．①③④    B．②④⑤    C．①③⑤    D．①②⑤

[解析]答案選C。

本題主要考查常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)。碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、羧基等都是中學(xué)化學(xué)中常見(jiàn)的官能團(tuán)，了解這些官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特性等是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的起碼要求。所以高考試題經(jīng)常會(huì)考到這類試題。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

醇羥基跟羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，碳碳雙鍵、醛基等能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、醇羥基、醛基等能被氧化。①③⑤等三種有機(jī)物都符合題設(shè)條件。

[例4]2003年3月，中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機(jī)化學(xué)所計(jì)國(guó)楨研究員因在有機(jī)分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域取得重大成果，而榮獲國(guó)家自然科學(xué)一等獎(jiǎng)。據(jù)悉，他們?cè)谘芯窟^(guò)程中曾涉及到如下一種有機(jī)物。請(qǐng)根據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答問(wèn)題：

（1）該化合物中，官能團(tuán)⑦的名稱是__________，官能團(tuán)①的電子式是__________。該化合物是由______個(gè)氨基酸分子脫水形成的。寫(xiě)出該化合物水解生成的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫(xiě)一種）______________________________________________________，并寫(xiě)出此氨基酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________。

（2）上海有機(jī)化學(xué)研究所在我國(guó)氟化學(xué)理論研究和氟產(chǎn)品以及核化學(xué)工業(yè)等方面作出過(guò)重大貢獻(xiàn)，如F₄₆就是用的四氟乙烯與全氟丙烯共聚得到的，若兩種單體物質(zhì)的量之比1:1，試寫(xiě)出這種高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。已知三氟苯乙烯（三個(gè)氟均連在苯環(huán)上）的分子式為C₈H₅F₃，則它的異構(gòu)體除還有另外五種是_______________。

[解析]（1）羧基，。4。H₂NCH₂COOH，H₂NCH₂COOH+NaOH?H₂NCH₂COONa+H₂O。（或另外三種氨基酸及對(duì)應(yīng)的反應(yīng)式）

（2）或。

[評(píng)注]起點(diǎn)高，落點(diǎn)還是在中學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。這道可能較好地測(cè)試對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的觀察能力、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)能力。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

[專題預(yù)測(cè)與專題訓(xùn)練]

1．下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是（  ）

A  有機(jī)物都是非電解質(zhì)              B  熔點(diǎn)低的化合物都是有機(jī)物

C  不含氫的化合物也可能是有機(jī)物    D  含有碳元素的化合物都是有機(jī)物

2．人們一向把碳的氧化物、碳酸鹽看作無(wú)機(jī)物的原因是（  ）

A  都是碳的簡(jiǎn)單化合物    B  不是從生命體中取得

C  不是共價(jià)化合物        D  不具備有機(jī)物典型的性質(zhì)和特點(diǎn)

3．下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（  ）

①化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物是同系物

②分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH₂原子團(tuán)的有機(jī)物是同系物

③若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們必定是同系物

④互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)必定相似

A  ①②③④    B  只有②③    C  只有③④    D   只有①②③

4．聚丙烯酸酯類涂料是目前市場(chǎng)上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點(diǎn)。右邊是聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它屬于（  ）

①無(wú)機(jī)化合物  ②有機(jī)化合物  ③高分子化合物 

④離子化合物  ⑤共價(jià)化合物

A．①③④    B．①③⑤    C．②③⑤    D．②③④

5．?dāng)M除蟲(chóng)菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖：

下列對(duì)該化合物敘述正確的是（  ）

A．屬于芳香烴                      B．屬于鹵代烴

C．在酸性和堿性條件下都不能水解    D．在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)

6．生物學(xué)家預(yù)言，21世紀(jì)是木材化工產(chǎn)品的世紀(jì)，利用木材得到纖維素，用纖維素不能得到的物質(zhì)是（  ）

（A）蛋白質(zhì)    （B）玻璃紙   （C）苯酚     （D）葡萄糖

7．下列物質(zhì)中不屬于單糖的是（      ）w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

8．人們把食品分為綠色食品、藍(lán)色食品、白色食品等。綠色植物通過(guò)光合作用轉(zhuǎn)化的食品叫做綠色食品，海洋提供的食品叫藍(lán)色食品，通過(guò)微生物發(fā)酵制得的食品叫白色食品。下面屬于白色食品的是（    ）。

（A）食醋       （B）面粉        （C）菜油       （D）海帶 

9．為了測(cè)定一種氣態(tài)烴A的化學(xué)式，取一定量的A置于一密閉容器中燃燒，定性實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是CO₂、CO和水蒸氣。學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)了兩個(gè)方案，均認(rèn)為根據(jù)自已的方案能求出A的最簡(jiǎn)式，他們測(cè)得的在有關(guān)數(shù)據(jù)如下（圖中的箭頭表示氣流的方向，實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡）：

甲方案：燃燒產(chǎn)物增重2.52g增重1.32g生成CO₂1.76g

乙方案：燃燒產(chǎn)物增重5.60g增重0.64g增重4g

試回答：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

（1）根據(jù)兩方案，你認(rèn)為能否求出A的最簡(jiǎn)式?

（2）請(qǐng)根據(jù)你選擇的方案，通過(guò)計(jì)算求出A的最簡(jiǎn)式

（3）若要確定A的分子式，是否需要測(cè)定其它數(shù)據(jù)?為什么?

10．美籍埃及人澤維爾用激光閃爍照相機(jī)拍攝到化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵（注：即分子內(nèi)原子之間的相互作用）斷裂和形成的過(guò)程，因而獲得1999年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。激光有很多用途，例如波長(zhǎng)為10.3微米的紅外激光能切斷B(CH₃)₃分子中的一個(gè)B－C鍵，使之與HBr發(fā)生取代反應(yīng)：B(CH₃)₃＋HBrB(CH₃)₂Br＋CH₄。而利用9.6微米的紅外激光卻能切斷兩個(gè)B―C鍵，并與HBr發(fā)生二元取代反應(yīng)。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

（1）試寫(xiě)出二元取代的化學(xué)方程式：                                   。

（2）現(xiàn)用5.6g B(CH₃)₃和9.72g HBr正好完全反應(yīng)，則生成物中除了甲烷外，其他兩種產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為多少？

11．某烴能與Br₂反應(yīng)生成3種一溴代物。8.6g烴進(jìn)行溴代反應(yīng)完全轉(zhuǎn)化成一溴代物時(shí)，將放出的氣體通入500mL 0.2mol/L的氫氧化鈉溶液，恰好完全中和。該烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。請(qǐng)寫(xiě)出該烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。

12．寫(xiě)出下列各烴的名稱（采用系統(tǒng)命名法）

（1）     （2）(CH₃)₂CH(CH₂)₂CHC₂H₅(CH₂)₂CH₃

（3）   （4）

（5）（6）

13．請(qǐng)將下列高分子材料合成時(shí)所用的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式填入下表：

編號(hào)

名稱

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

單體

例

滌綸

（的確涼）

HOCH₂CH­₂OH

1

異戊橡膠

2

錦綸

（尼龍6）

3

ABS樹(shù)脂

14．第一個(gè)人工合成的抗菌素-氯霉素合成步驟如下（方程式未配平）：

反應(yīng)①：

反應(yīng)②：

反應(yīng)③：

反應(yīng)④：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________；B的分子式是______；C的名稱是_________

（2）反應(yīng)①的類型是________，反應(yīng)④的類型是_________，（填加成、消去或取代）

（3）氯霉素能否發(fā)生水解反應(yīng)？____________原因是__________________

w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

9．（1）甲方案能夠求得A的最簡(jiǎn)式  （2）CH₄  （3）不需要，因?yàn)樽詈?jiǎn)式中，H的含量已經(jīng)達(dá)到最大，實(shí)際上最簡(jiǎn)式就是A的分子式

10．（1）B(CH₃)₃＋2HBr＝B(CH₃)Br₂＋2CH₄ 

（2）n〔B(CH₃)₂Br〕┱n〔B(CH₃)Br₂〕＝4┱1

11．CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃  正己烷     2，2－二甲基丁烷

12．（1）3,5－二甲基庚烷 

（2）2－甲基－5－乙基辛烷 

（3）3,3,6－三甲基辛烷 

（4）聚2,3－二甲基－1,3－戊二烯 

（5）4,6,6－三甲基－1,4－庚二烯 

（6）3－甲基－2－乙基－1－丁烯

13．

編號(hào)

名稱

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

單體

例

滌綸

（的確涼）

HOCH₂CH­₂OH

1

異戊橡膠

CH₂=C(CH₃)CH=CH₂

2

錦綸

（尼龍6）

已內(nèi)酰胺

14．（1）；H₂O；甲醇

（2）加成，取代

（3）能分子中包含“肽鍵”“碳氯鍵”

（逆向分析反應(yīng)①可得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅CHO。用質(zhì)量守恒定律分析反應(yīng)②可得出B物質(zhì)是水。用質(zhì)量守恒定律分析反應(yīng)④可知C是甲醇。試題看起來(lái)起點(diǎn)較高，便考查的是最基礎(chǔ)的化學(xué)規(guī)律）

w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

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