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高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫與推斷

同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機(jī)物中,同分異構(gòu)體的知識也貫穿于中學(xué)有機(jī)化學(xué)的始終。因此,分析、判斷同分異構(gòu)體也就成為有機(jī)化學(xué)的一大特點。作為高考命題的熱點之一,這類試題是考查學(xué)生空間想象能力和結(jié)構(gòu)式書寫能力的重要手段?忌谄綍r訓(xùn)練中就應(yīng)逐漸領(lǐng)會其中的本質(zhì),把握其中的規(guī)律。

一、書寫同分異構(gòu)體必須遵循的原理

“價鍵數(shù)守恒”原理:在有機(jī)物分子中碳原子的價鍵數(shù)為4,氧原子的價鍵數(shù)為2,氫原子的價鍵數(shù)為1,不足或超過這些價鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的,都是錯誤的。如:圖片點擊可在新窗口打開查看(第2個碳原子形成5個價鍵是不可能的)

有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同,在中學(xué)階段主要指下列三種情況:

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二、同分異構(gòu)體的種類

⑴碳鏈異構(gòu):由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,圖片點擊可在新窗口打開查看和CH3CH2CH2CH3。

⑵官能團(tuán)位置異構(gòu):由于官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。

⑶官能團(tuán)異類異構(gòu):由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,主要有:單烯烴與環(huán)烷烴;二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴;醇和醚;酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與氨基酸;葡萄糖與果糖;蔗糖與麥芽糖等。

例⒈ 寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體(要求分子中只含一個官能團(tuán))。

【解析】根據(jù)題意,C4H8O2應(yīng)代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的種類等于―C3H7的種類(兩種),故有

酯必須滿足RCOOR′(R′只能為烴基,不能為氫原子),R與R′應(yīng)共含3個碳原子,可能為:

C2―COO―C:

C―COO―C2

H―COO―C3

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【練習(xí)】已知CH3COOCH2圖片點擊可在新窗口打開查看有多種同分異構(gòu)體,請寫出其含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體。

(6種,詳細(xì)答案略)

在烴及其含氧衍生物的分子式中必然含有這樣的信息:該有機(jī)物的不飽和度。利用不飽和度來解答這類題目往往要快捷、容易得多。下面先介紹一下不飽和度的概念:

設(shè)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)為n,當(dāng)氫原子數(shù)等于2n+2時,該有機(jī)物是飽和的,小于2n+2時為不飽和的,每少兩個氫原子就認(rèn)為該有機(jī)物分子的不飽和度為1。分子中每產(chǎn)生一個C=C或C=O或每形成一個環(huán),就會產(chǎn)生一個不飽和度,每形成一個C≡C,就會產(chǎn)生兩個不飽和度,每形成一個苯環(huán)就會產(chǎn)生4 個不飽和度。

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三、由分子式分析結(jié)構(gòu)特征

例⒉烴A和烴B的分子式分別為C1134H1146和C1396H1278,B的結(jié)構(gòu)跟A相似,但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為圖片點擊可在新窗口打開查看的結(jié)構(gòu)單元。則B分子比A分子多了 個這樣的結(jié)構(gòu)單元。

(答案:33)

書寫同分異構(gòu)體時,關(guān)鍵在于書寫的有序性和規(guī)律性。

例⒊ 寫出分子式為C7H16的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

【解析】經(jīng)判斷,C7H16為烷烴

第一步,寫出最長碳鏈:

第二步,去掉最長碳鏈中一個碳原子作為支鏈,余下碳原子作為主鏈,依次找出支鏈在主鏈中的可能位置(以下相似):

第三步,去掉最長碳鏈中的兩個碳原子,

⑴作為兩個支鏈(兩個甲基):

①分別連在兩個不同碳原子上

②分別連在同一個碳原子上

⑵作為一個支鏈(乙基)

第四步,去掉最長碳鏈中的三個碳原子,

⑴作為三個支鏈(三個甲基):

⑵作為兩個支鏈(一個甲基和一個乙基):不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體。

最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個價鍵。

例⒋ 寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體。

【解析】在書寫含官能團(tuán)的同分異構(gòu)體時,通常可按官能團(tuán)位置異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)異類異構(gòu)的順序書寫,也可按其它順序書寫,但不管按哪種順序書寫,都應(yīng)注意有序思考,防止漏寫或重寫。

⑴按官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫:

⑵按碳鏈異構(gòu)書寫:

⑶再按異類異構(gòu)書寫:

五、“等效氫法”推斷同分異構(gòu)體的數(shù)目

判斷烴的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關(guān)鍵在于找出“等效氫原子”的數(shù)目。“等效氫原子”是指:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時,物與像的關(guān)系)。

例⒌ 進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是( D )

(A)(CH3)2CHCH2CH2CH3 (B)(CH3CH2)2CHCH3

(C)(CH3)2CHCH (CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3

六、同分異構(gòu)體的識別與判斷

識別與判斷同分異構(gòu)體的關(guān)鍵在于找出分子結(jié)構(gòu)的對稱性,在觀察分子結(jié)構(gòu)時還要注意分子的空間構(gòu)型。

例⒍ 下列事實能夠證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu),而不是平面正方形結(jié)構(gòu)的是( B )

(A)CH3Cl不存在同分異構(gòu)體 (B)CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體

(C)CHCl3不存在同分異構(gòu)體 (D)CH4是非極性分子

例⒎ 下列事實能說明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是以單雙鍵交替排列的是( C )

(A)苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 (B)苯的間位二元取代物只有一種

(C)苯的鄰位二元取代物只有一種 (D)苯的對位二元取代物只有一種

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四、書寫同分異構(gòu)體的方法

例⒏ 萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為 圖片點擊可在新窗口打開查看圖片點擊可在新窗口打開查看,二者是等同的。苯并(a) 芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中)。它的分子由五個苯環(huán)并合而成,其結(jié)構(gòu)式可以表示為(Ⅰ)式或(Ⅱ)式,這兩者也是等同的。

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圖片點擊可在新窗口打開查看圖片點擊可在新窗口打開查看圖片點擊可在新窗口打開查看圖片點擊可在新窗口打開查看圖片點擊可在新窗口打開查看圖片點擊可在新窗口打開查看

I II A B C D

現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A ~ D,其中

⑴跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的結(jié)構(gòu)式是( AD )

⑵跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分異構(gòu)體的是( B )

現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A ~ D,其中

⑴跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的結(jié)構(gòu)式是( AD )

⑵跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分異構(gòu)體的是( B )

 

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