Question

【題目】（Ⅰ）蘇合香醇是一種食用香精，由C8H10合成其路線(xiàn)如下圖所示。

（1）蘇合香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，它不能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有__________。

①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④加聚反應(yīng) ⑤氧化反應(yīng) ⑥水解反應(yīng)

（2）Y分子中最多有_____個(gè)原子共平面。

（Ⅱ）化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過(guò)以下方法合成：

（1）D中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)___________（寫(xiě)兩種）。

（2）F→G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。

（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

②

請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫(xiě)出相應(yīng)的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

Answer 1

【答案】（Ⅰ）．（1），④、⑥；（2）16

（Ⅱ）．（1）羥基、羰基、酰胺鍵；

（2）消去反應(yīng)；

（3）；

（4）；

（5）。

【解析】

試題分析：（I）（1）C8H10屬于苯的同系物，C8H10和氯氣在光照的條件下，氯氣取代側(cè)鏈上的氫原子，X在NaOH水溶液中發(fā)生鹵原子的水解反應(yīng)，蘇合香醇在銅做催化劑的作用下，被氧化，產(chǎn)物不能與銀氨溶液不反應(yīng)，說(shuō)明不含醛基，即羥基不在碳端，即X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，①含有羥基，能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故錯(cuò)誤；②含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；③和羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫，因此能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；④不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故正確；⑤能燃燒，屬于氧化反應(yīng)，故錯(cuò)誤；⑥不含酯基、肽鍵、鹵原子，因此不能發(fā)生水解反應(yīng)，故錯(cuò)誤；（2）X發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)是正四面體，因此所有原子可能共面，共有16個(gè)；（II）（1）含有的官能團(tuán)是酚羥基、羰基、溴原子、酰胺鍵，其中含氧官能團(tuán)是酚羥基、羰基、酰胺鍵；（2）對(duì)比F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，少一個(gè)羥基，多一個(gè)碳碳雙鍵，發(fā)生消去反應(yīng)；（3）C的分子式為：C9H11ONO2，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，是醛或甲酸某酯，②能水解說(shuō)明是甲酸某酯，水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解產(chǎn)物中含有酚羥基，③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明是對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（4）F的分子式為：C14H19NO3，和E的分子式進(jìn)行對(duì)比，F(xiàn)比E多兩個(gè)碳原子，發(fā)生還原反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（5）苯胺容易被氧化，流程圖： 。