Question

【題目】【化學(xué)——選修有機化學(xué)基礎(chǔ)】物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。

已知：

請回答下列問題：

（1）寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①___________，反應(yīng)③___________。

（2）寫出化合物B中的官能團名稱______________________。

（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式__________________________。

（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式__________________________。

（5）反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物(含 結(jié)構(gòu))，它的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（6）與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為___________(填寫字母)。

a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚

Answer 1

【答案】(15分)（1）加成反應(yīng) (1分) 消去反應(yīng) (1分)（2）羥基、醛基(2分)

（3）nHOCH2CH2CH2COOH→+(n-1)H2O(3分)

（4）CH2=CH－CH=CH2+CH2=CH－COOH (3分)

（5）(3分) （6）d (2分)

【解析】

試題分析：根據(jù)2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)；HOCH2C≡CCH2OH與H2生成A，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH．B與A相比B比A少2個H，據(jù)此說明有1mol 羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，B為OHCCH2CH2CH2OH．B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H2SO4條件下加熱生成環(huán)狀化合物，說明GHB中有羧基和羥基，所以GHB結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯；D比A少2分子水，A在濃H2SO4加熱條件下脫水消去生成D：CH2=CH-CH=CH2．D與CH2=CH-COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成E為；

（1）2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)；A在濃H2SO4加熱條件下脫水消去生成D：CH2=CH-CH=CH2，所以反應(yīng)③為消去反應(yīng)；

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，B與A相比B比A少2個H，據(jù)此說明有1mol 羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，B為OHCCH2CH2CH2OH，含有的官能團為羥基、醛基；

（3）GHB結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2OH，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為：nHOCH2CH2CH2COOH→+(n-1)H2O；

（4）CH2=CH-CH=CH2與CH2=CH-COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成，方程式為：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-COOH；

（5）2分子CH2=CH-CH=CH2也能成環(huán)，生成；

（6）化合物E只有3個不飽和度，而酚至少4個不飽和度，所以它的同分異構(gòu)體不可能是酚，故選d。