Question

【題目】M是合成某藥物的中間產(chǎn)物，其合成路線如下：

已知：Ⅰ．+R2CH2COOR2

Ⅱ．R1COOR2+R2OHR1COOR3+R2OH

Ⅲ．+RCHCOOR+R2OH

(1)A分子無支鏈，只含有一種官能團，官能團的名稱是_____。

(2)B→E的反應(yīng)類型是_____。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是_____。

(4)F→G的化學(xué)方程式是_____。

(5)已知J的分子式是C5H10O3，核磁共振氫譜有兩個峰，峰面積比為2：3，且1mol J可與2mol NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡式是_____。

(6)L的結(jié)構(gòu)簡式是_____。

(7)L→M時，L發(fā)生了_____（填“氧化”或“還原”）反應(yīng)。

Answer 1

【答案】羧基 加成反應(yīng) CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 還原

【解析】

由E的分子式及其產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息II，可推知E為，結(jié)合B的分子式、信息I中的加成反應(yīng)，逆推可知B為C2H5OOCCH2CH2COOC2H5，D為，故A為HOOCCH2CH2COOH．F與乙醇反應(yīng)生成G，G與J發(fā)生信息III中反應(yīng)生成K，結(jié)合F、G的分子式，可知F屬于羧酸、G屬于酯，故F為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3，(5)中J的分子式是C5H10O3，核磁共振氫譜有兩個峰，峰面積比為2：3，且1molJ可與2molNaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，故J為，結(jié)合K的分子式可推知K為，K進一步反應(yīng)發(fā)生信息III中反應(yīng)生成L，結(jié)合L的分子式、M的結(jié)構(gòu)簡式，可知L為，對比L、M的結(jié)構(gòu)可知，L組成上去氧加氫生成M，則L發(fā)生還原反應(yīng)生成M。

(1)由分析可知A為HOOCCH2CH2COOH，則A中含有的官能團為羧基；

(2)B發(fā)生信息I中的加成反應(yīng)生成E；

(3)由分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式是：；

(4)F→G的化學(xué)方程式是：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；

(5)由分析可知J的結(jié)構(gòu)簡式是：；

(6)由分析可知L的結(jié)構(gòu)簡式是：；

（7）對比L、M的結(jié)構(gòu)可知，L組成上去氧加氫生成M，則L發(fā)生還原反應(yīng)生成M。