Question

【題目】【選修5有機化學(xué)】

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α萜品醇G的路線之一如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（2）B的分子式為 ；寫出一個同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。①核磁共振氫譜有2個吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（3）B→C的反應(yīng)類型分別為 。試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（4）C→D的化學(xué)方程式為 。

（5）G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式 。

Answer 1

【答案】（1）

（2）C8H14O3；（3）取代反應(yīng) CH3MgX(X為Cl、Br、I等鹵素原子)

（4） （5）

【解析】

試題分析：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH3MgBr，

（1）A催化氫化得Z（C7H12O3），A催化加氫生成Z，結(jié)合Z的分子式可知，該反應(yīng)為羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Z為，Z通過酯化反應(yīng)進行縮聚反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)方程式為：

。

（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可得，B的分子式為C8H14O3；B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中H原子數(shù)目很多，該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，則符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（3）由B到C的反應(yīng)條件可知，B發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)；結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知，試劑Y為CH3MgBr。

（4）根據(jù)上述推斷，C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，所以C→D的化學(xué)方程式為。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為 G與H2O催化加成得不含手性碳原子的化合物H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。