Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如圖：

（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：______．

（2）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______

（3）D→F的反應(yīng)類型是______，1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：______mol．寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______

①屬于一元酸類化合物　　　②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基

（4）已知：，A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）（合成路線常用的表示方式為：AB…目標(biāo)產(chǎn)物）____________

Answer 1

【答案】醛基、羧基 取代反應(yīng) 3 、、、

【解析】

（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC-COOH，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C發(fā)生加成反應(yīng)；

（2）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成3個(gè)六元環(huán)的化合物E為；

（3）對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)，可知溴原子取代-OH位置；F中溴原子、酚羥基、酯基（羧酸與醇形成的酯基），都可以與氫氧化鈉反應(yīng)；F的所有同分異構(gòu)體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基，另外取代基為-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH；

（4）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH，據(jù)此解答本題。

（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHCCOOH，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：醛基、羧基；

（2）羧C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成3個(gè)六元環(huán)的化合物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)，可知溴原子取代OH位置，D→F的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)；F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基)，都可以與氫氧化鈉反應(yīng)，1molF最多消耗3molNaOH；F的所有同分異構(gòu)體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基，另外取代基為CBr(CH3)COOH、CH(CH2Br)COOH、CH2CHBrCOOH、CHBrCH2COOH，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、；

（4）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHCCOOH，合成路線流程圖為：。