Question

【題目】〔化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)〕

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）下列有關(guān)F的說(shuō)法正確的是 。

A．分子式是C7H7NO2Br

B．可以和鹽酸反應(yīng)生成鹽

C．不能形成高分子化合物

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

（2）C→ D的反應(yīng)類型是 。

（3） B→C的化學(xué)方程式是 。在合成F的過(guò)程中，B→C步驟不能省略，理由是 。

（4）D→E反應(yīng)所需的試劑是 。

（5）寫出3個(gè)同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ②分子中含有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團(tuán)

（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】（1）B （2）氧化反應(yīng)

（3）

氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基

（4）Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

（5）

（6）

【解析】

試題分析：由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A，則A為，A發(fā)生信息中反應(yīng)，硝基被還原為氨基生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個(gè)H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，可知B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化，

（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)的分子式是C7H6NO2Br，A項(xiàng)錯(cuò)誤；F分子中含有氨基，可以和鹽酸反應(yīng)生成鹽，B項(xiàng)正確；F分子含有氨基和羧基，可以通過(guò)肽鍵形成高分子化合物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；F分子中含有一個(gè)羧基，苯環(huán)上有一個(gè)Br，1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選B。

（2）根據(jù)上述分析，C→ D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。

（3）根據(jù)上述分析，B→C的化學(xué)方程式是。在合成F的過(guò)程中，B→C的目的是氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基，該步驟不能省略。

（4）D→E是苯環(huán)上氫原子被-Br原子取代，反應(yīng)所需的試劑是Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe。

（5）同時(shí)符合下列條件的A（）的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明取代基位于苯環(huán)對(duì)位，②分子中含有醛基，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、共三種。

（6）由信息可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發(fā)生消去反應(yīng)得到；其中乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，則以苯甲醛和乙烯為原料合成Y的路線流程圖為。