Question

【題目】避蚊胺簡(jiǎn)稱(chēng)DEET，是一種廣泛使用的殺蟲(chóng)劑。將其噴灑在皮膚或衣服上，避免蟲(chóng)蚊叮咬。合成路線如下：

又已知A的分子式為C8H10

（1）避蚊胺的分子式為_(kāi)___________,上圖涉及到的物質(zhì)中不含官能團(tuán)的物質(zhì)為_(kāi)_________（填字母）

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________,D→E反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________反應(yīng)

（3）由避蚊胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，下列敘述正確的是_______________。

A．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B．它不能發(fā)生酯化反應(yīng)

C．它與苯甲醛互為同系物

D．一定條件下，1mol避蚊胺可最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

（4）寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：

B→C_______________________（產(chǎn)物中還有一種弱酸性氣體，一種強(qiáng)酸性氣體）；

F→B_________________________。

（5）經(jīng)測(cè)定E的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色的反應(yīng)，且結(jié)構(gòu)中不含乙基，環(huán)上一氯代物只有兩種，試寫(xiě)出符合其條件的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________、________________。

（6）寫(xiě)出B與E生成有機(jī)物H的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________，寫(xiě)出符合下列條件,H的同分異構(gòu)體有__________種。

a.含有兩個(gè)苯環(huán)

b.每個(gè)苯環(huán)上都只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基

c.不含乙基d.屬于H同類(lèi)

（7）仿照以上合成路線，寫(xiě)出甲苯經(jīng)過(guò)六步反應(yīng)制得避蚊胺的同系物的合成路線（箭頭上方寫(xiě)另外反應(yīng)物，下方注明催化劑、加熱等條件，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示），_____________________________________。

Answer 1

【答案】（1）C12H17NO， A

（2），取代，（3）AB （4）+SOCl2→ +SO2+HCl ，

2+O2→2+H2O （5）

（6）+→+H2O，12

（7）

【解析】

試題分析：A的分子式為C8H10，由C的結(jié)構(gòu)和題中信息反應(yīng)原理可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、B為；F可氧化為B，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E為，則A生成D的反應(yīng)應(yīng)為A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成， 發(fā)生水解（或取代）生成，（1）避蚊胺的分子式為C12H17NO,上圖涉及到的物質(zhì)中不含官能團(tuán)的物質(zhì)為A；（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D→E反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；（3）A．避蚊胺中苯環(huán)上含有甲基，與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確； B．避蚊胺中不含-COOH或-OH，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；C．避蚊胺中含有N元素，不屬于烴，它與苯甲醛不是同系物，C錯(cuò)誤； D．避蚊胺含有苯環(huán)，一定條件下，1mol避蚊胺可最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故答案為AB；（4）寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式： B→C：+SOCl2→+SO2+HCl；F→B：2+O2→2+H2O。

（5）經(jīng)測(cè)定E的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色的反應(yīng)，且結(jié)構(gòu)中不含乙基，說(shuō)明含有酚羥基，且結(jié)構(gòu)中不含乙基，則應(yīng)含有2個(gè)甲基，環(huán)上一氯代物只有兩種，甲基應(yīng)位于對(duì)稱(chēng)位置，符合其條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（6）B與E生成有機(jī)物H是酯化反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+→+H2O，

符合下列條件 a.含有兩個(gè)苯環(huán)b.每個(gè)苯環(huán)上都只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基c.不含乙基d.屬于H同類(lèi)的同分異構(gòu)體有12種，分別是：

；

（7）仿照以上合成路線，甲苯經(jīng)過(guò)六步反應(yīng)制得避蚊胺的同系物的合成路線為：