Question

化合物G是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有氧化和抗腫瘤作用．G的合成路線如圖所示：（已知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

回答下列問題：
（1）A分子的核磁共振氫譜有

4

個(gè)峰；G的分子式為

C₁₅H₁₀O₅

．
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

取代

反應(yīng)（填“取代”、“加成”或“消去”）；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是

氧化

反應(yīng)（填“氧化”或“還原”）．
（3）同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
a．屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有3個(gè)取代基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（4）在反應(yīng)①中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為l：1，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

若M呈酸性，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃COOH

．

Answer 1

分析：（1）核磁共振氫譜中吸收峰等于有機(jī)物分子中H原子種數(shù)；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，數(shù)出分子中C原子、H原子、O原子數(shù)目，據(jù)此生成G的分子式；
（2）由C、D結(jié)構(gòu)可知，C中的Cl原子被取代生成D，故反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)；
由E、F的結(jié)構(gòu)可知，E分子去掉2個(gè)H原子生成F，去氫發(fā)生氧化反應(yīng)；
（3）屬于苯的衍生物，含有苯環(huán)，苯環(huán)上共有3個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基-CHO，與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式可知故還含有-CH=CH₂，據(jù)此書寫；
（4）M呈酸性含有-COOH，結(jié)合原子守恒判斷M．

解答：解：（1）核磁共振氫譜中吸收峰等于有機(jī)物分子中H原子種數(shù)，物質(zhì)A苯甲醛中含有4中H原子，故分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰；
根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，分子中有15個(gè)C原子、10個(gè)H原子、5個(gè)O原子數(shù)目，故G的分子式為C₁₅H₁₀O₅，故答案為：4；C₁₅H₁₀O₅；
（2）由C、D結(jié)構(gòu)可知，C中的Cl原子被取代生成D，故反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)；
由E、F的結(jié)構(gòu)可知，E分子去掉2個(gè)H原子生成F，去氫發(fā)生氧化反應(yīng)，故反應(yīng)④屬于氧化反應(yīng)，故答案為：取代；氧化；
（3）屬于苯的衍生物，含有苯環(huán)，苯環(huán)上共有3個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基-CHO，與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式可知故還含有-CH=CH₂，故符合結(jié)構(gòu)的B的同分異構(gòu)體為：等，故答案為：；
（4）根據(jù)反應(yīng)由原子守恒可知M含有2個(gè)C原子、4個(gè)H原子、2個(gè)O原子，M呈酸性含有-COOH，故M為CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH．

點(diǎn)評(píng)：本題以物質(zhì)的合成為載體考查了物質(zhì)的性質(zhì)，根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)即可確定物質(zhì)具有的性質(zhì)，難度較大．