Question

9．工業(yè)上用甲苯為原料生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過程如圖所示（反應條件未全部注明）：


請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）反應③的化學方程式 （不必注明反應條件）：+CH₃I→+HI
（3）反應⑤的化學方程式（注明反應條件）$?_{△}^{濃硫酸}$C₂H₅OH+H₂O
（4）在合成線路中，設計第③和⑥這兩步反應的目的是：保護酚羥基不被氧化．
（5）有機物的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有酚羥基，又含有醇羥基和醛基的同分異構(gòu)體共有13種，寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 甲苯和氯氣反應生成A，A反應生成對甲基苯酚，由于A反應后得到的是對位取代的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為對位取代的氯原子，故A為，③為取代反應、④為氧化反應，由與乙醇發(fā)生反應生成B，B再HI作用下生成，故B為；⑥為取代反應，再結(jié)合題目分析解答．

解答 解：甲苯和氯氣反應生成A，A反應生成對甲基苯酚，由于A反應后得到的是對位取代的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為對位取代的氯原子，故A為，③為取代反應、④為氧化反應，
由與乙醇發(fā)生反應生成B，B再HI作用下生成，故B為；⑥為取代反應，
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）反應③的化學方程式+CH₃I→+HI，
故答案為：+CH₃I→+HI；
（3）反應⑤的化學方程式$?_{△}^{濃硫酸}$C₂H₅OH+H₂O，
故答案為：$?_{△}^{濃硫酸}$C₂H₅OH+H₂O；
（4）在合成路線中，反應③將羥基生成醚鍵，反應④用強氧化劑將甲基氧化成羧基，反應⑥將醚鍵生成酚羥基，酚羥基容易被氧化，所以設計③和⑥的目的是保護酚羥基不被氧化，
故答案為：保護酚羥基不被氧化；
（6）有機物的同分異構(gòu)體含有酚羥基、醇羥基和醛基，如果取代基為-OH、-CH（OH）CHO，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-OH、-CHO、-CH₂OH，
如果-OH、-CHO相鄰，有4種結(jié)構(gòu)；
如果-OH和--CHO相間，有4種結(jié)構(gòu)；
如果-OH、-CHO相對，有2種結(jié)構(gòu)，
所以符合條件的有13種，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：13；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，根據(jù)流程圖中反應前后有機物結(jié)構(gòu)變化確定反應類型及推斷物質(zhì)，難點是（6）題同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮位置異構(gòu)．