Question

16．2-（2-溴乙基）苯甲醛是一種重要的化工原料，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：下面的框圖是應(yīng)用2-（2-溴乙基）苯甲醛為原料合成有機(jī)化合物C和F的流程圖：

已知反應(yīng)：R-CHO+CH₃NO₂→
（1）2-（2-溴乙基）苯甲醛的分子式為C₉H₉OBr．
（2）2-（2-溴乙基）苯甲醛生成A的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)物CH₃NO₂的名稱是硝基甲烷．
（3）A、D兩種物質(zhì)含有的相同的含氧官能團(tuán)是羥基．
（4）由B生成C的化學(xué)方程式為．
（5）若1個E分子生成1個F分子的過程中生成1個水分子，則F的結(jié)構(gòu)簡式有2種，有機(jī)化合物H與F是同分異構(gòu)體，且H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②不能與鈉反應(yīng)；③苯環(huán)上只有兩個取代基；④有5種不同的氫原子．由此可推知H的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)2-（2-溴乙基）苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式知，其分子式為C₉H₉OBr，根據(jù)題給信息知，2-（2-溴乙基）苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為，A消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為；
根據(jù)D分子式知，2-（2-溴乙基）苯甲醛發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，若1個E分子生成1個F分子的過程中生成1個水分子，可以是分子間酯化反應(yīng)、也可能是分子內(nèi)酯化反應(yīng)，還可以是發(fā)生消去反應(yīng)，所以F有3種同分異構(gòu)體，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)2-（2-溴乙基）苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式知，其分子式為C₉H₉OBr，根據(jù)題給信息知，2-（2-溴乙基）苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為，A消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為；
根據(jù)D分子式知，2-（2-溴乙基）苯甲醛發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，若1個E分子生成1個F分子的過程中生成1個水分子，可以是分子間酯化反應(yīng)、也可能是分子內(nèi)酯化反應(yīng)，所以F有兩種同分異構(gòu)體，
（1）通過以上分析知，2-（2-溴乙基）苯甲醛的分子式為C₉H₉OBr，
故答案為：C₉H₉OBr；
（2）2-（2-溴乙基）苯甲醛生成A的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)物CH₃NO₂的名稱是硝基甲烷，
故答案為：加成反應(yīng)；硝基甲烷；
（3）A結(jié)構(gòu)簡式為，D結(jié)構(gòu)簡式為，A、D兩種物質(zhì)含有的相同的含氧官能團(tuán)是羥基，故答案為：羥基；
（4）B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，由B生成C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）若1個E分子生成1個F分子的過程中生成1個水分子，可以是分子內(nèi)酯化也可能是分子間酯化或發(fā)生消去反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式有3種，有機(jī)化合物H與F是同分異構(gòu)體，且H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；②不能與鈉反應(yīng)說明不含羥基、羧基；③苯環(huán)上只有兩個取代基；④有5種不同的氫原子，由此可推知H的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)分子式、結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，知道常見有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型及其反應(yīng)條件，明確斷鍵和成鍵方式、位置，題目難度中等．