Question

2．肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．
現(xiàn)測(cè)出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖：

試回答下列問(wèn)題．
（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示：
（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A 為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團(tuán)有羥基、羧基 （填名稱(chēng)）．
②A→B的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，E→F的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，
③書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式
B→C+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr
C→D
E→H
④其中E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類(lèi)可用通式   表示（其中X、Y均不為H），試寫(xiě)出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、、．

Answer 1

分析 （1）肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為 $\frac{2×10+2-10}{2}$=6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（2）由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題；

解答 解：（1）肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為 $\frac{2×10+2-10}{2}$=6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；

（2）由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，
①E為，含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
②A為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)得F，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
③B為，B發(fā)生水解反應(yīng)得C，反應(yīng)的方程式為+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr，C為，發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的方程式為，E為，含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr；；；
④E為，E的同分異構(gòu)體，其中有一類(lèi)可用通式 表示（其中X、Y均不為H），且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查，注意根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)模型判斷G的結(jié)構(gòu)，為解答該題的關(guān)鍵，要特別注重有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的把握．