Question

（15分）5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體。

已知：

以化合物A（分子式為C7H7Cl）為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：

⑴寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式： 。

⑵化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為 ，反應(yīng)B→C的類型為 。

⑶某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式： (任寫一種)。

⑷E→F的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為 。

⑸根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以化合物F和CH2(COOC2H5)2為有機反應(yīng)原料制備的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

⑴+ Cl2 + HCl ⑵羰基 取代反應(yīng)

⑶ 或 ⑷

⑸

（除第⑸小題5分外，其余每空2分，共15分）

【解析】

試題分析：⑴結(jié)合“A的分子式（C7H7Cl），A→B的反應(yīng)條件（Cl2、光照），B→C的反應(yīng)條件（同已知信息一樣），以及C的結(jié)構(gòu)簡式（）”這些信息可推出A為，B為，A→B屬于取代反應(yīng)（還有HCl生成）。

⑵反應(yīng)B→C的類型為也屬于取代反應(yīng)（同樣還有HCl生成）；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式（）確定其含氧官能團(tuán)為羰基。

⑶首先確定D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)限定條件確定其同分異構(gòu)體含有“”基團(tuán)，另外苯環(huán)外還有3個碳原子、1個氯原子和1個不飽和度，形成3種不同化學(xué)環(huán)境的氫（形成非常對稱的結(jié)構(gòu)），據(jù)此可推出這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。

⑷根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡式，可推出E→F轉(zhuǎn)化的副產(chǎn)物為E（）苯環(huán)上復(fù)雜取代基左側(cè)鄰位上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)的生成物。

⑸采用正逆推導(dǎo)法：

先逆向分析：→→（應(yīng)用已知信息）；

然后再正向分析：；

最后將二者結(jié)合便可寫出完整的流程圖。

考點：考查有機推斷與合成（書寫反應(yīng)方程式、判斷反應(yīng)類型、官能團(tuán)、反應(yīng)的副產(chǎn)物、書寫同分異構(gòu)體、流程圖等）。