Question

10．物質(zhì)G可用來制備抗凝血藥，通過下列路線可合成G．

（1）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄，E的結(jié)構(gòu)簡式為，G中所含官能團(tuán)的名稱為酯基、碳碳雙鍵、羥基；
（2）C+E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；1molF最多能消耗3molNaOH．
（3）請(qǐng)寫出滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式．
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH₃CHO發(fā)生氧化反應(yīng)得B，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E 在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到F，F(xiàn)中存在酯基，堿性條件下能水解，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH₃CHO發(fā)生氧化反應(yīng)得B，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E 在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到F，F(xiàn)中存在酯基，堿性條件下能水解，
（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的分子式為 C₁₀H₁₀O₄，根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G中所含官能團(tuán)的名稱為 酯基、碳碳雙鍵、羥基，
故答案為：C₁₀H₁₀O₄；； 酯基、碳碳雙鍵、羥基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，C+E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中有兩個(gè)酯基，其中一個(gè)是酚酯，所以1molF最多能消耗3molNaOH，
故答案為：取代反應(yīng)；3；
（3）根據(jù)條件：①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明兩個(gè)取代基處于對(duì)位，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，則滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，難度不大，注意掌握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行解答．