Question

向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色．據(jù)此對溴水與乙醛發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型進(jìn)行如下探究，請你完成下列填空：
Ⅰ．猜測：
（1）溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；（2）溴水與乙醛發(fā)生

 

反應(yīng)；（3）溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)．
Ⅱ．設(shè)計(jì)方案并論證：
為探究哪一種猜測正確，某研究性學(xué)習(xí)小組提出了如下兩種實(shí)驗(yàn)方案：
方案1：檢驗(yàn)褪色后溶液的酸堿性．
方案2：測定反應(yīng)前用于溴水制備的Br₂的物質(zhì)的量和反應(yīng)后Br^-離子的物質(zhì)的量．
（1）方案1是否可行？

 

（填“是”或“否”）
（2）假設(shè)測得反應(yīng)前用于溴水制備的Br₂的物質(zhì)的量為

a

2

mol，若測得反應(yīng)后n（Br^-）=

 

mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；
Ⅲ．實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：某同學(xué)在含0.005mol Br₂的10mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入過量AgN0₃溶液，得到淡黃色沉淀1.88g（已知反應(yīng)生成有機(jī)物與AgNO₃不反應(yīng)）．根據(jù)計(jì)算結(jié)果，推知溴水與乙醛反應(yīng)的離子方程式為

 

．
Ⅳ．拓展：請你設(shè)計(jì)對照實(shí)驗(yàn)探究乙醛和乙醇的還原性強(qiáng)弱（請用實(shí)驗(yàn)操作步驟→實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象→結(jié)論表述）

Answer 1

考點(diǎn)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)

專題：實(shí)驗(yàn)探究和數(shù)據(jù)處理題

分析：I．（2）根據(jù)乙醛中官能團(tuán)的性質(zhì)分析；
Ⅱ．（1）根據(jù)乙醛與溴水反應(yīng)的產(chǎn)物分析；
（2）由于乙醛是足量的，溴水中的溴全部參與反應(yīng)：取代反應(yīng)后生成n（Br^-）=

a

2

mol；
Ⅲ．加入過量AgN0₃溶液，得到淡黃色沉淀為AgBr，根據(jù)質(zhì)量求出其物質(zhì)的量，再分析反應(yīng)；
Ⅳ．乙醛能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，乙醇不能，依此設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)．

解答： 解：I．（1）乙醛中官能團(tuán)為-CHO，所以可能發(fā)生氧化反應(yīng)，故答案為：氧化；
Ⅱ．（1）方案1中，無論取代（生成HBr）或氧化乙醛（生成CH₃COOH），均使反應(yīng)后溶液顯酸性，故不可行，
故答案為：不可行；
（2）由于乙醛是足量的，乙醛中官能團(tuán)為-CHO，溴水中的溴全部參與反應(yīng)：取代反應(yīng)消耗的Br₂與生成的Br^-相同，則生成n（Br^-）=

a

2

mol，
故答案為：

a

2

；
Ⅲ．得到固體1.88g為AgBr的質(zhì)量，n（AgBr）=

1.88g

188g/mol

=0.01mol，n（Br^-）=2n（Br₂），則反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)，其離子方程式為：CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2H⁺+2Br^-；
故答案為：CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2H⁺+2Br^-；
Ⅳ．取兩只潔凈的試管，分別加入2mL新制銀氨溶液，各滴入幾滴乙醛和乙醇，振蕩，水浴加熱．滴加乙醛的試管中有銀鏡生成，而滴加乙醇的試管無現(xiàn)象，則乙醛的還原性比乙醇強(qiáng)；
故答案為：乙醛能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，乙醇不能，依此設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：取兩只潔凈的試管，分別加入2mL新制銀氨溶液，各滴入幾滴乙醛和乙醇，振蕩，水浴加熱．滴加乙醛的試管中有銀鏡生成，而滴加乙醇的試管無現(xiàn)象，則乙醛的還原性比乙醇強(qiáng)．

點(diǎn)評：本題考查化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的探討，題目難度中等，本題注意把握氧化還原反應(yīng)方程式的書寫，為解答該題的關(guān)鍵．