Question

有機(jī)物A、B、C的相對(duì)分子質(zhì)量均為100．
（1）A是含有n個(gè)碳原子的烴，每個(gè)分子中含有3n+1個(gè)共價(jià)鍵，則其分子式為

 

．
（2）B是含碳60%的烴的含氧衍生物，其分子中只有一種官能團(tuán)，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)時(shí)有紅色氧化亞銅生成，經(jīng)核磁共振譜檢驗(yàn)該物質(zhì)分子中只有兩種類型的氫原子，試寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（3）C物質(zhì)是B的另一同分異構(gòu)體，能發(fā)生下圖所示的變化，已知C分子中不含甲基，E、G為高分子化合物，I是分子式為C₅H₁₀O₃的六元環(huán)狀化合物．請(qǐng)按要求填空

①C分子中所含官能團(tuán)名稱為

 

、

 

．
②I物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
③寫出由C生成E的反應(yīng)方程式

 

．該反應(yīng)的類型為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）假設(shè)為烷烴，每個(gè)碳原子有4個(gè)共價(jià)鍵，共有4n個(gè)共價(jià)鍵，但碳原子之間可以形成n-1個(gè)C-C價(jià)，故含有共價(jià)鍵總數(shù)為4n-（n-1）=3n+1，可知為烷烴，根據(jù)組成通式確定A的分子式；
（2）B是含碳60%的烴的含氧衍生物，分子中碳原子數(shù)目為

100×60%

12

=5，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)時(shí)有紅色氧化亞銅生成，含有-CHO，分子中只有一種官能團(tuán)，若含有一個(gè)-CHO，則分子中H原子數(shù)目為100-60-16=24，而5個(gè)碳原子最多需要12個(gè)H原子飽和，不可能含有3個(gè)O原子，應(yīng)含有2個(gè)-CHO，分子中H原子數(shù)目為100-60-32=8，故有機(jī)物分子式為C₅H₈O₂，且分子中只有兩種類型的氫原子，2個(gè)-CHO中H原子相同，還含有2個(gè)2甲基，2個(gè)甲基、2個(gè)-CHO連接碳原子碳原子上，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）C物質(zhì)是B的另一同分異構(gòu)體，能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則含有羧基，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明還含有碳碳雙鍵，C分子中不含甲基，則C為CH₂=CHCH₂CH₂COOH，故F為CH₂=CHCH₂CH₂COONa，D為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂COOH，H為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂COOH，H反應(yīng)生成I是分子式為C₅H₁₀O₃的六元環(huán)狀化合物，則I為．C發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物E為，E與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）假設(shè)為烷烴，每個(gè)碳原子有4個(gè)共價(jià)鍵，共有4n個(gè)共價(jià)鍵，但碳原子之間可以形成n-1個(gè)C-C價(jià)，故含有共價(jià)鍵總數(shù)為4n-（n-1）=3n+1，可知為烷烴，令組成為C_nH_2n+2，則14n+2=100，解得n=7，故該有機(jī)物分子式為C₇H₁₄，故答案為：C₇H₁₄；
（2）B是含碳60%的烴的含氧衍生物，分子中碳原子數(shù)目為

100×60%

12

=5，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)時(shí)有紅色氧化亞銅生成，含有-CHO，分子中只有一種官能團(tuán)，若含有一個(gè)-CHO，則分子中H原子數(shù)目為100-60-16=24，則而5個(gè)碳原子最多需要12個(gè)H原子飽和，不可能含有3個(gè)O原子，應(yīng)含有2個(gè)-CHO，分子中H原子數(shù)目為100-60-32=8，故有機(jī)物分子式為C₅H₈O₂，且分子中只有兩種類型的氫原子，2個(gè)-CHO中H原子相同，還含有2個(gè)2甲基，2個(gè)甲基、2個(gè)-CHO連接碳原子碳原子上，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）C物質(zhì)是B的另一同分異構(gòu)體，能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則含有羧基，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明還含有碳碳雙鍵，C分子中不含甲基，則C為CH₂=CHCH₂CH₂COOH，故F為CH₂=CHCH₂CH₂COONa，D為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂COOH，H為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂COOH，H反應(yīng)生成I是分子式為C₅H₁₀O₃的六元環(huán)狀化合物，則I為．C發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物E為，E與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，
①C為CH₂=CHCH₂CH₂COOH，分子中所含官能團(tuán)為：羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；
②由上述分析可知，I物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
③由C生成E的反應(yīng)方程式為：，屬于加聚反應(yīng)，
故答案為：，加聚反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合反應(yīng)條件推斷C含有的官能團(tuán)，結(jié)合及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．