Question

某�；瘜W(xué)課外興趣小組的學(xué)生為了驗證乙醇的分子結(jié)構(gòu)，設(shè)計如下實(shí)驗程序：乙醇組成元素的測定、分子式的測定、分子結(jié)構(gòu)的測定．
（1）他們決定用燃燒乙醇分析產(chǎn)物來確定乙醇中含有C、H兩種元素．簡要說明他們的具體操作：①證明含有氫元素的操作是

 

；
②證明含有碳元素的操作是

 

；
（2）要用燃燒分析產(chǎn)物證實(shí)乙醇中還含有氧元素時，需取得一些實(shí)驗數(shù)據(jù)，這些數(shù)據(jù)應(yīng)該是

 

．
（3）為確定乙醇的分子式，除（2）中數(shù)據(jù)外，還需不需要測定乙醇的相對分子質(zhì)量？

 

．
（4）為測定乙醇分子結(jié)構(gòu)，他們用了無水乙醇和金屬鈉反應(yīng)收集生成氫氣的方法，選用了如下圖所示的儀器（有的儀器配用雙孔橡皮塞）．

①裝置的連接順序是

 

接

 

接

 

接

 

接

 

接

 

．
②已知無水酒精的密度為0.789g?cm^-3，移取2.0mL酒精，反應(yīng)完全后（鈉過量），收集390mL氣體．則乙醇分子中能被鈉取代出的氫原子數(shù)為

 

，由此可確定乙醇的結(jié)構(gòu)為

 

而不是

 

．
（5）實(shí)驗所測定的結(jié)果偏高，可能引起的原因是（填寫編號）

 

．
A．本實(shí)驗在室溫下進(jìn)行
B．無水酒精中混有微量甲醇
C．無水酒精與鈉反應(yīng)不夠完全．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗式和分子式的確定,定量研究的方法,性質(zhì)實(shí)驗方案的設(shè)計

專題：實(shí)驗設(shè)計題

分析：（1）①用一干燥的小燒杯倒置在乙醇燃燒火焰上方，燒杯內(nèi)壁有水珠生成，證明該為含有H元素；
②將內(nèi)壁用澄清石灰水潤濕的小燒杯倒置在火焰上方，石灰水變渾濁，證明該為含有C元素；
（2）乙醇完全燃燒后產(chǎn)物只有CO₂和H₂O，依據(jù)質(zhì)量守恒定律可知該物質(zhì)中一定含有碳、氫元素，氧元素不能確定，可通過測定有機(jī)物及CO₂和H₂O的質(zhì)量，若C、H兩元素的質(zhì)量之和等于有機(jī)物的質(zhì)量，則該有機(jī)物只含C、H兩元素；若C、H兩元素的質(zhì)量之和小于有機(jī)物的質(zhì)量，則該有機(jī)物一定含有C、H、O三種元素；
（3）根據(jù)具體C原子、H原子、O原子個數(shù)比判斷；
（4）①根據(jù)實(shí)驗原理及各部分裝置的作用進(jìn)行連接排序；
②計算出乙醇的物質(zhì)的量，由于鈉過量，乙醇完全反應(yīng)，根據(jù)氫氣的物質(zhì)的量計算出乙醇中能夠被鈉取代氫原子數(shù)；根據(jù)氫原子數(shù)確定乙醇的結(jié)構(gòu)；
（5）根據(jù)實(shí)驗原理，選項的實(shí)驗操作分析對測定結(jié)果的影響．

解答： 解：（1）①用一干燥的小燒杯倒置在乙醇燃燒火焰上方，燒杯內(nèi)壁有水珠生成，證明該為含有H元素，
故答案為：用一干燥的小燒杯倒置在乙醇燃燒火焰上方，燒杯內(nèi)壁有水珠生成；
②將內(nèi)壁用澄清石灰水潤濕的小燒杯倒置在火焰上方，石灰水變渾濁，證明該為含有C元素，
故答案為：將內(nèi)壁用澄清石灰水潤濕的小燒杯倒置在火焰上方，石灰水變渾濁；
（2）通過測定乙醇及CO₂和H₂O的質(zhì)量，若C、H兩元素的質(zhì)量之和等于乙醇的質(zhì)量，則該有機(jī)物只含C、H兩元素；若C、H兩元素的質(zhì)量之和小于乙醇的質(zhì)量，則該有機(jī)物一定含有C、H、O三種元素，
故答案為：乙醇、二氧化碳及水三種物質(zhì)的質(zhì)量；
（3）在乙醇分子中，C、H原子以飽和，實(shí)驗式即為分子式，故不需要測定乙醇的相對分子質(zhì)量，
故答案為：不需要；
（4）①D與B組合為發(fā)生裝置，通過D可便于向B中添加酒精，A與C通過F連接構(gòu)成量氣裝置，兩裝置通過E連接．故連接順序為D、B、E、A、F、C，
故答案為：D；B；E；A；F；C；
②乙醇的質(zhì)量為：m（C₂H₆O）=2.0mL×0.789g?cm^-3=1.578g，則乙醇的物質(zhì)的量為：n（C₂H₆O）=1.578g/46g?mol^-1=0.0343mol，由于0.0343molC₂H₆O與過量的Na完全反應(yīng)可以生成0.390L H₂，則1.00 mol C₂H₆O與Na反應(yīng)能生成11.37 L H₂，約為0.5 mol H₂，也就是約為1mol H，即1個C₂H₆O分子中，只有1個H可以被Na置換，這說明C₂H₆O分子里的6個H中，有1個與其他5個是不同的，乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，而不是CH₃-O-CH₃，
故答案為：1；CH₃CH₂OH；CH₃-O-CH₃；
（5）A．本實(shí)驗在室溫下進(jìn)行，測定的氫氣的體積偏大，氫氣的物質(zhì)的量偏大，乙醇分子中能夠被鈉置換的氫原子數(shù)偏高，故A正確；
B．無水酒精中混有微量甲醇，導(dǎo)致羥基的物質(zhì)的量增大，產(chǎn)生的氫氣的物質(zhì)的量偏大，測定結(jié)果偏高，故B正確；
C．無水酒精與鈉的反應(yīng)不夠完全，會導(dǎo)致生成的氫氣的物質(zhì)的量偏小，測定結(jié)果偏低，故C錯誤；
故答案為：AB．

點(diǎn)評：本題主要考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定，難度中等，利用燃燒法結(jié)合質(zhì)量守恒定律確定實(shí)驗式，再結(jié)合性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)，對學(xué)生進(jìn)行綜合性考查．