Question

氫化阿托醛（

）是一種重要的化工原料，其合成路線如下：



（1）氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是______；
（2）在合成路線上②③的反應(yīng)類型分別為 ②______③______．
（3）反應(yīng)④發(fā)生的條件是______；
（4）反應(yīng)⑤的化學方程式為______；
（5）D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有______種．

Answer 1

由苯與



的結(jié)構(gòu)可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成



，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為

，由











結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③











生成







，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為











與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，D的相對分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為





，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為







，則反應(yīng)④為







在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應(yīng)生成醇，
（1）





含有-CHO，可被氧化為-COOH，為羧基，故答案為：羧基；
（2）由











結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③











生成







，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為











與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④為







在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應(yīng)生成







，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（4）D為







，D中含有-OH，可被氧化，生成





，反應(yīng)的化學方程式為



，
故答案為：



；
（5）D為







，有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則另外取代基為-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對應(yīng)的有機物，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：6．