Question

17．圖1中A～J均為有機(jī)化合物．

根據(jù)圖中信息，回答下列問題：
（1）環(huán)狀化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為82，其中含碳87.80%，含氫12.20%．B的一氯代物僅有一種，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）由A生成D的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（4）G的分子式為C₆H₁₀O₄，0.146g G需用20mL 0.100mol•L^-1 NaOH溶液完全中和，J是一種高分子化合物．則由G轉(zhuǎn)化為J的化學(xué)方程式為．
（5）分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵之間有一個(gè)碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發(fā)生如圖2反應(yīng)：
，則由E和A反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 根據(jù)A中碳?xì)浜�量知A是烴，A中碳原子個(gè)數(shù)=$\frac{82×87.80%}{12}$=6，氫原子個(gè)數(shù)=$\frac{82×12.20%}{1}$，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環(huán)烷烴B沒有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E能和A發(fā)生反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A被酸性高錳酸鉀氧化生成G，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，G的分子式為C₆H₁₀O₄，0.146gG的物質(zhì)的量=$\frac{0.146g}{146g/mol}$，20mL0.100mol/L NaOH的物質(zhì)的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有兩個(gè)羧基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC（CH₂）₄COOH，G和乙二醇反應(yīng)生成J，J是一種高分子化合物，所以J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答 解：根據(jù)A中碳?xì)浜�量知A是烴，A中碳原子個(gè)數(shù)=$\frac{82×87.80%}{12}$=6，氫原子個(gè)數(shù)=$\frac{82×12.20%}{1}$，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環(huán)烷烴B沒有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E能和A發(fā)生反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A被酸性高錳酸鉀氧化生成G，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，G的分子式為C₆H₁₀O₄，0.146gG的物質(zhì)的量=$\frac{0.146g}{146g/mol}$，20mL0.100mol/L NaOH的物質(zhì)的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有兩個(gè)羧基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC（CH₂）₄COOH，G和乙二醇反應(yīng)生成J，J是一種高分子化合物，所以J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，分子中所有的碳原子共平面，則M中的碳碳雙鍵位于中間，相當(dāng)于乙烯中的氫原子被甲基取代，所以則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）G和乙二醇反應(yīng)生成J，J是一種高分子化合物，則該反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）A和E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，關(guān)鍵是確定B的分子結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與遷移運(yùn)用能力，難度中等，為易錯(cuò)點(diǎn)．