Question

【題目】瑞巴匹特為新型抗?jié)�瘍藥，它可保護胃腸黏膜免受各種致潰瘍因子的危害，其合成路線如圖：

（1）A的化學名稱為__，A與足量的NaOH溶液反應的化學方程式__。

（2）化合物D中含氧官能團的名稱為__。

（3）反應①～④中，屬于取代反應的是__（填序號）。

（4）C→D的轉(zhuǎn)化中，生成的另一種產(chǎn)物為HCl，則X的結構簡式為__。

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，寫出同時滿足下列條件的Z的一種同分異構體的結構簡式：__。

Ⅰ.分子中含有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，且都是碳原子形成環(huán)；

Ⅱ.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

Ⅲ.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應。

（6）已知：CH3CH2OHCH3CH2Br，請寫出以A和HOCH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖___（無機試劑任用）。

Answer 1

【答案】丙二酸二乙酯 C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH 肽鍵、酯基 ①③④ (或其它合理答案)

【解析】

分析瑞巴匹特合成路線：A與NaNO2反應，中間—CH2—的1個H被—NO取代得到B，B在Zn、AcOH作用下—NO被還原為—NH2得到C，C與X反應，C中—NH2上的1個H被取代得到D，反應④中D分子中與N相連的C上的H被取代得到E，E經(jīng)KOH、H2O處理后酸化得到目標產(chǎn)物F瑞巴匹特�？稍诖嘶�礎上解各小題。

(1)A為丙二酸的二乙醇酯，化學名稱為：丙二酸二乙酯；A為二元酯，與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為：C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH；

答案為：丙二酸二乙酯；C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH；

(2)化合物D含氧官能團有、，名稱分別為：肽鍵、酯基。

答案為：肽鍵、酯基；

(3)根據(jù)分析可知，反應①～④中，屬于取代反應的是①：A分子中1個—CH2—的1個H被—NO取代，③：C中—NH2上的1個H被取代，④：D分子中與N相連的C上的H被取代。

答案為：①③④；

(4)C→D的轉(zhuǎn)化中，C與X反應，C中—NH2上的1個H被取代得到D，生成的另一種產(chǎn)物為HCl，則X為和Cl相連的有機物，結構簡式為。

答案為：；

(5Y中的溴原子被－OH取代所得Z的結構簡式為：，分子式為C10H9NO2。

由條件Ⅲ.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，可判斷Z含1個-COOH；由條件Ⅰ.分子中含有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，且都是碳原子形成環(huán)，可判斷Z可能有結構：或等；根據(jù)條件Ⅱ.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可判斷苯環(huán)上應有2個取代基，一個為-COOH，另一個應為-NH2。據(jù)此可寫出符合條件的Z的同分異構體為：、、、、、、、 等。

答案為：(或其它合理答案)；

(6)參照瑞巴匹特合成路線中的步驟④、⑤，可由經(jīng)KOH、H2O處理后酸化而來，可由BrCH2CH2CH2Br與發(fā)生取代反應而來，BrCH2CH2CH2Br可由HOCH2CH2CH2OH與HBr發(fā)生取代反應而來。所以，以A和HOCH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖可設計為：。

答案為：。