Question

【題目】A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料．由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱是____________，B含有的官能團(tuán)是____________；

（2）①的反應(yīng)類型是____________，⑦的反應(yīng)類型是____________；

（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為____________、____________；

（4）異戊二烯分子中最多有__________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)________________________________________________；

（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線____________________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 乙炔 碳碳雙鍵和酯基 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) CH3CH2CH2CHO 11 CH3CH(CH3)-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3

【解析】試題分析：根據(jù)A的分子式可判斷A應(yīng)該是乙炔。與乙酸反應(yīng)生成B，B在催化劑作用下轉(zhuǎn)化為高分子化合物，根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH=CH2，這說(shuō)明反應(yīng)①是乙炔與乙酸中羥基氫原子的加成反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)③的條件可知反應(yīng)是酯基的水解反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)C與D反應(yīng)的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱可判斷該反應(yīng)是醛基的加成反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO。

（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是乙炔，B含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基。

（2）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①是加成反應(yīng)；反應(yīng)⑦是羥基的消去反應(yīng)。

（3）根據(jù)以上分析可知C為，D為CH3CH2CH2CHO。

（4）由于碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu)，且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此2位碳上的甲基有一個(gè)氫原子可以旋轉(zhuǎn)后進(jìn)入分子平面，所以異戊二烯中共面原子最多有十一個(gè)。聚異戊二烯是1，4—加成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵，因此順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）異戊二烯有五個(gè)碳原子，有兩個(gè)不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種：（圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置），因此與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體HC≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、HC≡CCH(CH3)2。

（6）根據(jù)圖中異戊二烯的合成路線可類推得到由A和乙醛為起始原料制備1，3—丁二烯的合成路線圖（見答案）。