Question

【題目】吡貝地爾（ ）是多巴胺能激動(dòng)劑，合成路線如下：

已知：①

②D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(1)A的名稱是__________。

(2)E→F的反應(yīng)類型是__________。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；1molB最多消耗NaOH與Na的物質(zhì)的量之比為_______。

(4)D+H→吡貝地爾的反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。

(5)D的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有______種（碳碳雙鍵上的碳原子不能連羥基），其中核磁共振氫譜有5種峰且峰面積之比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______（寫出一種即可）。①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②苯環(huán)上有3個(gè)取代基③1mol該同分異構(gòu)體最多消耗3molNaOH。

(6)已知：；參照上述合成路線，以苯和硝基苯為原料（無機(jī)試劑任選）合成，設(shè)計(jì)制備的合成路線：_______。

Answer 1

【答案】苯 取代反應(yīng) 1:1 或 12

【解析】

由已知信息可知A為苯，再和CH2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，再和HCHO在濃鹽酸的作用下生成的D為；和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的F為，F再和G發(fā)生取代反應(yīng)生成，結(jié)合G的分子式可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；再和在乙醇和濃氨水的作用下生成吡貝地爾（），據(jù)此分析解題；

（6）以苯和硝基苯為原料合成，則需要將苯依次酚羥基、鹵素原子得到，將硝基苯先還原生成苯胺，苯胺再和在PdBr4的催化作用下即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱是苯；

(2)和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的F為，則E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)由分析知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B為，酚羥基均能和Na、NaOH反應(yīng)，則1molB最多消耗NaOH與Na的物質(zhì)的量之比為1:1；

(4)和在乙醇和濃氨水的作用下生成吡貝地爾的化學(xué)方程式為；

(5)D為，其分子式為C8H7O2Cl，其同分異構(gòu)體中：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上有3個(gè)取代基，這三個(gè)取代基有連、間、偏三種連接方式；③1mol該同分異構(gòu)體最多消耗3molNaOH，則分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基，另外存在鹵素原子水解，則另一個(gè)取代基為-CH=CHCl或-CCl=CH2，苯環(huán)上先定位取代基為-CH=CHCl或-CCl=CH2，再增加二個(gè)酚羥基，則各有6種結(jié)構(gòu)，即滿足條件的同分異構(gòu)體共有12種，其中核磁共振氫譜有5種峰且峰面積之比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）以苯和硝基苯為原料合成，則需要將苯依次酚羥基、鹵素原子得到，將硝基苯先還原生成苯胺，苯胺再和在PdBr4的催化作用下即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，具體合成路線為。