Question

1．A（C₃H₆）是基本有機化工原料．由A制備的合成路線如圖所示．回答下列問題：

已知①+$\stackrel{△}{→}$
②R-C=N→_ii．HCl^i．NaOHR-COOH
（1）B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂OH．
（2）  的名稱為2-氯-1，3-丁二烯，該有機物分子中最多有10個原子共平面．
（3）反應(yīng)C→D的化學方程式為．
（4）有機物     滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有6種．
①能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有一個甲基（-CH₃）④含有五元環(huán)

（5）結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計合成路線（其他試劑任選）．合成路線流程圖示例：CH₃CHO→_{催化劑，△}^O₂CH₃COOH→_{濃硫酸，△}^CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A為C₃H₆，與氯氣在高溫條件下生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)得到C（C₃H₆O），C與發(fā)生信息①中的反應(yīng)得到D，結(jié)合的結(jié)構(gòu)，可知A為CH₂=CHCH₃，B為CH₂=CHCH₂Cl，C為CH₂=CHCH₂OH，D為，E為．（5）乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂CH₂Br，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成成CH₂CH₂CN，最后在堿性條件下水解，再酸化得到成CH₂CH₂COOH．

解答 解：A為C₃H₆，與氯氣在高溫條件下生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)得到C（C₃H₆O），C與發(fā)生信息①中的反應(yīng)得到D，結(jié)合的結(jié)構(gòu)，可知A為CH₂=CHCH₃，B為CH₂=CHCH₂Cl，C為CH₂=CHCH₂OH，D為，E為．
（1）B→C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂OH，
故答案為：取代反應(yīng)；CH₂=CHCH₂OH；
（2） 的名稱為2-氯-1，3-丁二烯，通過旋轉(zhuǎn)單鍵可以使2個平面共面，所有原子都可能共面，即該有機物分子中最多有10個原子共平面，
故答案為：2-氯-1，3-丁二烯；10；
（3）反應(yīng)C→D的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）有機物 的同分異構(gòu)體滿足下列條件：
①能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明含有羧基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③含有一個甲基（-CH₃）④含有五元環(huán)，可以看做環(huán)戊烷被-COOH、-CHO、-CH₃取代，-COOH、-CHO相鄰時，-CH₃有3種位置，-COOH、-CHO相間時，-CH₃有3種位置，共有6種，
故答案為：6；
（5）乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂CH₂Br，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成成CH₂CH₂CN，最后在堿性條件下水解，再酸化得到成CH₂CH₂COOH，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，側(cè)重考查學生分析推理能力、信息獲取與知識遷移運用能力，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中注意利用定二移一確定三元取代同分異構(gòu)體，題目難度中等．