Question

11．現(xiàn)有一種有機物，通過元素分析得到的數(shù)據(jù)為C：85.71%，H：14.29%（質(zhì)量分數(shù)）．質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明它的相對分子質(zhì)量為84．已知該物質(zhì)可能存在多種結(jié)構(gòu)，A、B和C是其中的三種．請根據(jù)下列要求填空：
（1）該化合物的分子式為C₆H₁₂；
（2）A與氫氣加成生成2-甲基戊烷，則A的結(jié)構(gòu)可能有5種（考慮順反異構(gòu)）；
（3）經(jīng)檢驗B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且一氯代物只有兩種，則B的結(jié)構(gòu)簡式為
（4）已知烯烴能發(fā)生反應(yīng)：

C經(jīng)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理生成D和E，如圖：

己知D常溫為氣體，H核磁共振氫譜顯示有兩組峰，峰面積之比為3：1．
①物質(zhì)C的名稱：3，3-二甲基-1-丁烯；
②E與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₃CCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
③F與G生成H的化學(xué)方程式為：（CH₃）₃CCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$（CH₃）₃CCOOCH₃+H₂O．

Answer 1

分析 （1）該有機物的相對分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分數(shù)85.71%，H的質(zhì)量分數(shù)14.29%，二者質(zhì)量分數(shù)之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的數(shù)目為$\frac{84-12×6}{1}$=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂；
（2）A與氫氣加成生成2-甲基戊烷，則A分子中含有1個C=C雙鍵，2-甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH₃，還原碳碳雙鍵確定A的可能結(jié)構(gòu)；
（3）B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明B不含不飽和鍵，應(yīng)為環(huán)烷烴，且其一氯代物只有兩種，分子存在2種H原子，B含有1個三元環(huán)，環(huán)上每個碳原子連接一個甲基；
（4）C發(fā)生臭氧氧化生成D與E，則C中含有碳碳雙鍵，D常溫為氣體，則D為HCHO，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃OH，E氧化生成G為羧酸，G與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，醇F中甲基存在1種H原子，則剩余9個氫原子化學(xué)化學(xué)環(huán)境相同，故H中存在3個甲基，則G為（CH₃）₃CCOOH，E為（CH₃）₃CCHO，H為（CH₃）₃CCOOCH₃，C為（CH₃）₃CCH=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：（1）該有機物的相對分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分數(shù)85.71%，H的質(zhì)量分數(shù)14.29%，二者質(zhì)量分數(shù)之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的數(shù)目為$\frac{84-12×6}{1}$=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂，故答案為：C₆H₁₂；
（2）A與氫氣加成生成2-甲基戊烷，則A分子中含有1個C=C雙鍵，2-甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH₃，A的可能結(jié)構(gòu)有：（CH₃）₂CHCH₂CH=CH₂、（CH₃）₂CHCH=CHCH₃（存在順反異構(gòu)）、（CH₃）₂C=CHCH₂CH₃、CH₂=CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃，故答案為：5；
（3）B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明B不含不飽和鍵，應(yīng)為環(huán)烷烴，且其一氯代物只有兩種，分子存在2種H原子，B含有1個三元環(huán)，環(huán)上每個碳原子連接一個甲基，故B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）C發(fā)生臭氧氧化生成D與E，則C中含有碳碳雙鍵，D常溫為氣體，則D為HCHO，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃OH，E氧化生成G為羧酸，G與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，醇F中甲基存在1種H原子，則剩余9個氫原子化學(xué)化學(xué)環(huán)境相同，故H中存在3個甲基，則G為（CH₃）₃CCOOH，E為（CH₃）₃CCHO，H為（CH₃）₃CCOOCH₃，C為（CH₃）₃CCH=CH₂，
①C為（CH₃）₃CCH=CH₂，化學(xué)名稱為：3，3-二甲基-1-丁烯，故答案為：3，3-二甲基-1-丁烯；
②E與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₃CCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
③F與G生成H的化學(xué)方程式為：（CH₃）₃CCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$（CH₃）₃CCOOCH₃+H₂O，故答案為：（CH₃）₃CCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$（CH₃）₃CCOOCH₃+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷、限制條件同分異構(gòu)體書寫、有機物命名等，計算確定有機物的分子式是解題的關(guān)鍵，難度中等．