Question

醛有很多種，我們耳熟能詳?shù)氖恰案�爾馬林”，2013年雙鴨山市第一中學曾因“甲醛等超標”而推遲搬入新校區(qū)．肉桂醛也屬于醛的一種，它在食品、醫(yī)藥、化工等方面都有應用．肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為81.8%，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側鏈上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，其結構簡式是

 

．（不考慮順反異構與對映異構）
（2）已知：I．醛與醛能發(fā)生反應，原理如下：

                                     中間體
Ⅱ．合成肉桂酸醛的工業(yè)流程如下圖所示，其中甲為某種烴：

①甲的結構簡式是

 

②丙和丁生成肉桂醛的化學方程式是

 

．
（3）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，寫出肉桂酸甲酯的結構簡式

 

．
（4）現(xiàn)用芳香烴A為原料合成肉桂酸甲酯H的路線如下，測出A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：2：1：2．

①F→G的反應類型是

 

，
②書寫化學方程式F→I

 

，G→H

 

，
③G的同分異構體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體結構簡式分別是

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為81.8%，則分子中碳原子數(shù)目為

132×81.8%

12

=9，則分子中H、O原子總相對原子質(zhì)量為132-12×9=24，故含有1個O原子，則含有H原子數(shù)目為24-16=8，則分子式為C₉H₈O，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側鏈上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，其結構簡式；
（2）由醛的相互加成反應及丁、肉桂醛的分子式可知，丁為苯甲醛，丙為CH₃CHO，烴甲為乙烯，乙烯與水反應生成乙為乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應生成乙醛；
（3）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，則肉桂酸為，與甲醇反應得到肉桂酸甲酯；
（4）肉桂酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯，結合A-G的轉(zhuǎn)化中碳原子數(shù)目可知，G為，G與F的分子式可知，應是F發(fā)生消去反應脫去1分子水生成G，芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側鏈含有1個C=C雙鍵，結合轉(zhuǎn)化關系可知，A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到F為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物I為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為81.8%，則分子中碳原子數(shù)目為

132×81.8%

12

=9，則分子中H、O原子總相對原子質(zhì)量為132-12×9=24，故含有1個O原子，則含有H原子數(shù)目為24-16=8，則分子式為C₉H₈O，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側鏈上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，其結構簡式，
故答案為：；
（2）由醛的相互加成反應及丁、肉桂醛的分子式可知，丁為苯甲醛，丙為CH₃CHO，烴甲為乙烯，乙烯與水反應生成乙為乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應生成乙醛，
①甲為乙烯，含有碳碳雙鍵，結構簡式是CH₂=CH₂，
故答案為：CH₂=CH₂；
②丙和丁生成肉桂的化學方程式是：，
故答案為：；
（3）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，則肉桂酸為，與甲醇反應得到肉桂酸甲酯，肉桂酸甲酯的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）肉桂酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯，結合A-G的轉(zhuǎn)化中碳原子數(shù)目可知，G為，G與F的分子式可知，應是F發(fā)生消去反應脫去1分子水生成G，芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側鏈含有1個C=C雙鍵，結合轉(zhuǎn)化關系可知，A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到F為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物I為，
①F→G發(fā)生醇的消去反應，
故答案為：消去反應；
②F→I的反應方程式為：；
G→H的反應方程式為：，
故答案為：；；
③G（）的同分異構體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體有 ，
故答案為：．

點評：本題有機物推斷與合成、官能團結構與性質(zhì)、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，結合反應條件及有機物分子式等推斷．