Question

15．肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如圖：

已知以下信息：
①RCHO+R'CH₂CHO$\stackrel{一定條件}{→}$
②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22．
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為苯甲醇．
（2）B和C反應生成D的化學方程式為+CH₃CHO$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O．
（3）E和F反應生成G的化學方程式為．
（4）F的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有6種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：1的為（CH₃）₃COCH₃（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 A的不飽和度為$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A經(jīng)過系列轉化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應為兩醛縮合，結合G的結構可判斷出用到了乙醛，即C為CH₃CHO，則D為，E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，以此解答該題．

解答 解：A的不飽和度為$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A經(jīng)過系列轉化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應為兩醛縮合，結合G的結構可判斷出用到了乙醛，即C為CH₃CHO，則D為，E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，
（1）由以上分析可知A為苯甲醇，故答案為：苯甲醇；
（2）B和C反應生成D的化學方程式為：+CH₃CHO$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CHO$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O；
（3）E和F反應生成G的化學方程式為，反應類型為取代反應，
故答案為：；
（4）F為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，F(xiàn)的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣即沒有-OH結構，屬于醚，這樣的結構為CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₃、CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OCH₃、（CH₃）₂CHOCH₂CH₃、CH₃OCH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₃COCH₃，共有6 種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：1的為（CH₃）₃COCH₃，
故答案為：6；（CH₃）₃COCH₃．

點評 本題考查有機推斷及有機物的性質，充分利用G的結構運用正、逆推法進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力，注意掌握官能團的性質與轉化，難度中等．