Question

13．某合成樹(shù)脂E的單體A（C₃H₄0₂），存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
已知：A能使溴的CCl₄溶液褪色，又能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO₂．
②
③RX$\stackrel{NaOH水溶液}{→}$ROH（X指鹵素原子）
回答下列問(wèn)題：
（1）A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵、羧基．
（2）A+C→D的化學(xué)方程式CH₂=CHCOOH+CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH+H₂O．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）下列化合物中屬于B的同分異構(gòu)體是AC．
A、B、C、D、
（5）對(duì)于化合物D，下列說(shuō)法正確的是A．
A、能發(fā)生水解反應(yīng)            B、能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
C、不能使酸性KMnO₄溶液褪色    D、不能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體．

Answer 1

分析 某合成樹(shù)脂E的單體A（C₃H₄0₂），A中不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，A能使溴的CCl₄溶液褪色，又能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明A中含有羧基和碳碳不飽和鍵，因?yàn)锳的不飽和度是2，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)，然后酸化得到C，A和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，根據(jù)②③信息知，B、C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₃CHBrCOOH、CH₃CH（OH）COOH、CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：某合成樹(shù)脂E的單體A（C₃H₄0₂），A中不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，A能使溴的CCl₄溶液褪色，又能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明A中含有羧基和碳碳不飽和鍵，因?yàn)锳的不飽和度是2，所以 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)，然后酸化得到C，A和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，根據(jù)②③信息知，B、C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₃CHBrCOOH、CH₃CH（OH）COOH、CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH，
（1）A是丙烯酸，A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）A+C→D的化學(xué)方程式 CH₂=CHCOOH+CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH+H₂O；
（3）A發(fā)生加聚反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：；
（4）B為CH₃CHBrCOOH，根據(jù)同分異構(gòu)體概念知，下列化合物中屬于B的同分異構(gòu)體是 AC，故選AC；
（5）化合物D為CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH，含有羧基、酯基和碳碳雙鍵，具有羧酸、酯、碳碳雙鍵性質(zhì)，
A、含有酯基，所以能發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；            
B、不含羥基，所以不能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
C、含有碳碳雙鍵，所以能使酸性KMnO₄溶液褪色，故錯(cuò)誤；
D、含有羧基，所以能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體，故錯(cuò)誤；
故選A．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件、某些物質(zhì)性質(zhì)來(lái)進(jìn)行推斷，注意題給信息的靈活運(yùn)用，題目難度不大．