Question

6．有機化合物J具有抗缺血性腦損傷的作用，合成J的一種路線如圖：

已知：
①

②E的核磁共振氫譜只有1組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．請回答下列問題：
（1）由A生成B的化學(xué)方程式為，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）D的化學(xué)名稱是2-甲基-1-丙烯D生成E的化學(xué)方程式為CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）X與C含有相同的官能團，相對分子質(zhì)量比C大14，X的結(jié)構(gòu)有17種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2：2：2：1的有（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2-苯基乙醇．

反應(yīng)條件l為Br₂、光照（或Cl₂、光照）；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為Mg、乙醚，L的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合A的分子式知，A結(jié)構(gòu)簡式為，甲苯和溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C含有醛基，D和HBr反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜只有一組峰，說明E只有一種氫原子，E發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F；
H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡式知，H結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式知，D結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH（CH₃）₂，E結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CHBr，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CHMgBr，C和F反應(yīng)生成G，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式知，G結(jié)構(gòu)簡式為，C結(jié)構(gòu)簡式為，
（5）和氯氣或溴發(fā)生取代反應(yīng)生成K為1-氯甲苯或1-溴甲苯，1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反應(yīng)生成L為，L和甲醛、水反應(yīng)生成2-苯基乙醇，以此解答該題．

解答 解：（1）A為，和溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，方程式為，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）D結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH（CH₃）₂，為2-甲基-1-丙烯，D和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由D生成E的化學(xué)方程式為CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr；
（3）由以上分析可知G結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）C結(jié)構(gòu)簡式為，C的某同系物X，相對分子質(zhì)量比C大14，則比C多一個-CH₂，
如果存在-Br、-CH₂CHO，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
如果存在-CH₂Br、-CHO，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
如果存在-Br、-CH₃、-CHO，有10種結(jié)構(gòu)；
如果存在-CHBrCHO，有1種，
所以符合條件的有17種；
其中核磁共振氫譜為4組峰，且鋒面積比為1：2：2：2的是，
故答案為：17；；
（5）和氯氣或溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成K為1-氯甲苯或1-溴甲苯，1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反應(yīng)生成L為，L和甲醛、水反應(yīng)生成2-苯基乙醇，
故答案為：Br₂、光照（或Cl₂、光照）；Mg、乙醚；．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用能力，正確理解題給信息并靈活運用是解本題關(guān)鍵，難點是限制性同分異構(gòu)體種類判斷及有機合成路線設(shè)計，題目難點中等．