Question

(15分)芳香烴M的相對分子質(zhì)量為92，是一種重要的有機黃原料，某工廠以它為初始原料設(shè)計出如下合成路線圖(部分產(chǎn)物，反應(yīng)條件省略)。其中A是一氯代物。

已知：Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)所學(xué)知識與題中所給信息回答下列問題：
(1)M的結(jié)構(gòu)簡式是              ；M→A的反應(yīng)條件是          。
(2)A中的共面原子最多        個。
(3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)山程式                        。
(4)②的反應(yīng)類型屬于          ；②和③的反應(yīng)順序        (填“能”或“不能”)顛倒。
(5)有多種同分異構(gòu)體，寫出2種含有1個醛基和2個羥基，苯環(huán)上只能生成2種一氯取代物的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式：                   。
(6)寫出由A轉(zhuǎn)化為的合成路線（用表示，并在箭號上寫明反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件)。

Answer 1

（1）；光照 （2）13
（3） （4）氧化反應(yīng)；不能
（5）、
（6）

試題分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴M應(yīng)為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得。A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，則
（1）由以上分析可知M的結(jié)構(gòu)簡式為，在光照條件下甲基上的氫原子被氯原子取代生成A；
（2）苯分子是平面形結(jié)構(gòu)，且單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此甲基中的碳原子一定位于這個平面上，而另外2和氫原子和1個氯原子中的某一個有可能位于這個平面上，所以A中的共面原子最多是13個；
（3）④是苯甲醛的銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；
（4）通過以上分析知，②③的反應(yīng)類型分別是：氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)，由于氨基 易被氧化，所以②和③的反應(yīng)順序不能顛倒；
（5）含有1個醛基和2個羥基，因此羥基只能連接在苯環(huán)上，苯環(huán)上只能生成2種一氯取代物，說明酚羥基對稱，所以符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為、；
（6）其合成路徑為：在催化劑、加熱條件下，一氯甲苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：。