Question

甲苯是有機化工生產(chǎn)的基本原料之一．利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C₉H₁0O₂的有機化工產(chǎn)品E和J．

已知：
（1）寫出F 的結(jié)構(gòu)簡式，其核磁共振氫譜圖中有

 

個吸收峰．
（2）寫出D分子式，官能團名稱

 

．
（3）寫出下列方程式，并注明反應(yīng)類型．
①A→B：

 

，反應(yīng)類型

 

②I→J：

 

，反應(yīng)類型

 

．
（4）E、J有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
要求：①與E、J屬同類物質(zhì)②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
①

 

；②

 

；③

 

；④

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙醇被氧氣氧化生成A為CH₃CHO，乙醛被氧化生成B為CH₃COOH，乙酸和D反應(yīng)生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，則E為CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是C₆H₅CHO，苯甲醛被氧化生成I為C₆H₅COOH，G和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反應(yīng)生成JC₆H₅COOCH₂CH₃．

解答： 解：乙醇被氧氣氧化生成A為CH₃CHO，乙醛被氧化生成B為CH₃COOH，乙酸和D反應(yīng)生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，則E為CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是C₆H₅CHO，苯甲醛被氧化生成I為C₆H₅COOH，G和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反應(yīng)生成JC₆H₅COOCH₂CH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)是苯甲醛，F(xiàn) 的結(jié)構(gòu)簡式為，其核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰，
故答案為：；4；
（2）根據(jù)上面的分析可知，D是苯甲醇，D分子式為C₇H₈O，官能團名稱羥基，
故答案為：C₇H₈O；羥基；
（3）①A為乙醛，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH→CH₃COONH₄+H₂0+2Ag↓+3NH₃，是氧化反應(yīng)，
②I為苯甲酸，在濃硫酸條件下加熱能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH→CH₃COONH₄+H₂0+2Ag↓+3NH₃；氧化反應(yīng)；；酯化反應(yīng)；

（4）E、J的同分異構(gòu)體，符合下列條件：①與E、J屬同類物質(zhì)，即都是酯類，②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，
故答案為：、、、；

點評：本題考查有機物的推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷、方程式的書寫、同分異構(gòu)體的確定等知識點，同分異構(gòu)體的確定是學(xué)習(xí)的難點，根據(jù)含有的官能團結(jié)合題給信息進行分析解答，難度較大．