Question

16．一種功能性紫外光固化涂層膠JEA單體N的合成路線如下圖所示：

已知：環(huán)氧烷可以發(fā)生加成反應(yīng)：
（1）A是一種烴，其蒸氣密度為同溫同壓下H₂密度的21倍．A的分子式為C₃H₆．
（2）寫出A→B的化學(xué)方程式CH₃-CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ClCH₂-CH=CH₂+HCl．
（3）已知D分子中含有三元環(huán)結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為．
②、③兩種途徑均可得到D，你認(rèn)為符合“原子經(jīng)濟”要求的合成的途徑為②（填序號）．
（4）已知F不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E→F的化學(xué)方程式為．
（5）BPA又名雙酚A其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是ab．

a．1mol雙酚A與濃溴水發(fā)生反應(yīng)最多消耗4molBr₂
b．核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1
c．可發(fā)生加成、取代、消去等反應(yīng)
（6）G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成紅色沉淀，寫出該反應(yīng)的方程式．
（7）已知N的結(jié)構(gòu)簡式如下：

由D、BPA、H合成N的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)和取代反應(yīng)．
（8）請任意寫出符合下列條件的兩種有機物的結(jié)構(gòu)簡式（含順反異構(gòu)）CH₂=CH-CH₂COOH、（或、）．
①與H互為同系物     ②其相對分子質(zhì)量為86．

Answer 1

分析 A是一種烴，其蒸氣密度為同溫同壓下H₂密度的21倍，則A的相對分子質(zhì)量為42，所以A的分子式為C₃H₆，A能氧化得G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成紅色沉淀，則G為CH₂=CHCHO，所以A為CH₂=CHCH₃，推斷得H為CH₂=CHCOOH，根據(jù)BPA的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知F為CH₃COCH₃，則E為CH₃CHOHCH₃，根據(jù)N的結(jié)構(gòu)和D分子中含有三元環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合題中信息可知，D為，根據(jù)C的分子式可知C為CH₂OHCHClCH₂Cl或CH₂ClCHOHCH₂Cl，則B為CH₂=CHCH₂Cl，據(jù)此答題；

解答 解：A是一種烴，其蒸氣密度為同溫同壓下H₂密度的21倍，則A的相對分子質(zhì)量為42，所以A的分子式為C₃H₆，A能氧化得G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成紅色沉淀，則G為CH₂=CHCHO，所以A為CH₂=CHCH₃，推斷得H為CH₂=CHCOOH，根據(jù)BPA的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知F為CH₃COCH₃，則E為CH₃CHOHCH₃，根據(jù)N的結(jié)構(gòu)和D分子中含有三元環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合題中信息可知，D為，根據(jù)C的分子式可知C為CH₂OHCHClCH₂Cl或CH₂ClCHOHCH₂Cl，則B為CH₂=CHCH₂Cl，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₃H₆，
故答案為：C₃H₆；
（2）由D的分子式可推斷B的分子式是C₃H₅Cl，則A到B發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式是CH₃-CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ ClCH₂-CH=CH₂+HCl，
故答案為：CH₃-CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ ClCH₂-CH=CH₂+HCl；   
（3）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，②、③兩種途徑均可得到D，但途徑②中原子利用率為100%，所以②符合“原子經(jīng)濟”要求，
故答案為：；②；
（4）F不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F中不含醛基，丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)，生成E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃-CHOH-CH₃，所以E與氧氣反應(yīng)生成丙酮和水，化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知，下列說法中
a.1mol雙酚A與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，最多消耗4molBr₂，故a正確；
b．中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，故b正確；
c．中有苯環(huán)，可發(fā)生加成、取代但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故c錯誤；
故答案為：ab；
（6）G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成紅色沉淀，說明G中含有碳碳雙鍵和醛基，則丙烯被氧化為丙烯醛，與氫氧化銅濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（7）根據(jù)N的結(jié)構(gòu)可知，由D、BPA、H合成N可以由D和H發(fā)生加成后與BPA發(fā)生取代以及由D與BPA發(fā)生取代得到，所以涉及的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)和取代反應(yīng)；
（8）H是丙烯酸，相對分子質(zhì)量是72，則與H是同系物且相對分子質(zhì)量是86的有機物是丁烯酸，改變碳碳雙鍵的位置和碳鏈的長度可得到丁烯酸的同分異構(gòu)體有（包括順反異構(gòu)在內(nèi)）4種，分別是CH₂=CH-CH₂COOH、、、，

故答案為：CH₂=CH-CH₂COOH、、、（其中兩種）．

點評 本題考查了有機物的推斷，題目難度中等，根據(jù)有機物的官能團及其性質(zhì)結(jié)合題給信息采用正逆相結(jié)合的方法推斷，較好的考查學(xué)生對信息的接受和知識遷移運用力．