Question

20．有機(jī)物F是一種治療關(guān)節(jié)炎止痛藥，合成F的一種傳統(tǒng)法路線(xiàn)如圖：

已知：①；②； ③．
（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羰基．
（2）已知D經(jīng)過(guò)反應(yīng)可生成E，E的分子式C₁₃H₁₇N，寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)、A→B的反應(yīng)方程式為．
（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（寫(xiě)一種）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）合成F（）的一種改良法是以2-甲基-1-丙醇（）、苯、
乙酸酐[（CH₃CO）₂O]為原料來(lái)合成，寫(xiě)出有關(guān)F的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線(xiàn)流程圖示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D經(jīng)過(guò)反應(yīng)可生成E，E的分子式C₁₃H₁₇N，根據(jù)D、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（1）B中含有羰基；
（2）根據(jù)E分子式及D、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B；
（4）F的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基且羧基生成酚羥基；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
（5）根據(jù)F和原料可知，F(xiàn)中苯環(huán)右邊增加的基團(tuán)應(yīng)來(lái)自乙酸酐（根據(jù)流程A到B）再經(jīng)過(guò)信息②得到，苯環(huán)左邊來(lái)自2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]，需先變成鹵代烴，根據(jù)信息①合成．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D經(jīng)過(guò)反應(yīng)可生成E，E的分子式C₁₃H₁₇N，根據(jù)D、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（1）B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是羰基，故答案為：羰基；
（2）根據(jù)E分子式及D、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，該反應(yīng)方程式為，故答案為：取代反應(yīng)；；
（4）F的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基且羧基生成酚羥基；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)F和原料可知，F(xiàn)中苯環(huán)右邊增加的基團(tuán)應(yīng)來(lái)自乙酸酐（根據(jù)流程A到B）再經(jīng)過(guò)信息②得到，苯環(huán)左邊來(lái)自2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]，需先變成鹵代烴，根據(jù)信息①合成，所以流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高考常見(jiàn)題型，綜合考查學(xué)生分析問(wèn)題的能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，難點(diǎn)是（5）題，要利用好信息①②結(jié)合原料合成，題目難度中等．