Question

【題目】實驗室可利用環(huán)己醇的氧化反應(yīng)制備環(huán)己酮，反應(yīng)原理和實驗裝置(部分夾持裝置略)如圖：

有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見表。

物質(zhì)	沸點(℃)	密度(g·cm3，20℃)	溶解性
環(huán)己醇	161.1(97.8)*	0.96	能溶于水和醚
環(huán)己酮	155.6(95.0)*	0.95	微溶于水，能溶于醚
水	100.0	1.0

*括號中的數(shù)據(jù)表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點。

實驗通過裝置B將酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有10mL環(huán)己醇的A中，55～60℃進行反應(yīng)。反應(yīng)完成后，加入適量水，蒸餾，收集95～100℃的餾分，得到主要含環(huán)己酮粗品和水的混合物。

(1)裝置D的名稱為___________。

(2)酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)的H＜0，反應(yīng)劇烈將導(dǎo)致體系溫度迅速上升，副反應(yīng)增多。

①滴加酸性Na2Cr2O7溶液時反應(yīng)的離子方程式__________；

②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是____________。

(3)環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過以下一系列的操作：

a.蒸餾、除去乙醚后，收集151～156℃餾分

b.水層用乙醚(乙醚沸點34.6℃，易燃燒)萃取，萃取液并入有機層

c.過濾

d.往液體中加入NaCl固體至飽和，靜置，分液

e.加入無水MgSO4固體，除去有機物中少量的水

①上述提純步驟的正確順序是_____________；

②b中水層用乙醚萃取的目的是___________；

③上述操作c、d中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需要的玻璃儀器有_______，操作d中，加入NaCl固體的作用是____________。

(4)恢復(fù)至室溫時，分離得到純產(chǎn)品體積為6mL，則環(huán)已酮的產(chǎn)率____________。(計算結(jié)果精確到0.1%)

Answer 1

【答案】冷凝管 3+Cr2O72-+8H+=3+2Cr3++7H2O 環(huán)己酮和水形成具有固定組成的恒沸物一起蒸發(fā) dbeca 使水層中少量的有機物進一步被提取，提高產(chǎn)品的產(chǎn)量 漏斗、 分液漏斗 降低環(huán)己酮的溶解度，增加水層的密度，有利于分層 60.6%

【解析】

(1) 根據(jù)裝置圖可知，裝置D是冷凝管；

(2)①Na2Cr2O7溶液具有強氧化性，能把環(huán)己醇氧化為環(huán)己酮，則滴加酸性Na2Cr2O7溶液時反應(yīng)的離子方程式為：3+Cr2O72-+8H+=3+2Cr3++7H2O；

②由于環(huán)己酮和水形成具有固定組成的恒沸物，環(huán)己酮和水會一起蒸出，導(dǎo)致蒸餾不能分離環(huán)己酮和水；

(3) ①環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過以下一系列的操作：往液體中加入NaCl固體至飽和，靜置，分液；水層用乙醚萃取，萃取液并入有機層；加入無水MgSO4固體，除去有機物中少量的水，過濾；蒸餾、除去乙醚后，收集151～156℃的餾分。所以，提純步驟的正確順序是dbeca；

②b中水層用乙醚萃取的目的是：使水層中少量的有機物進一步被提取，提高產(chǎn)品的產(chǎn)量；

③上述操作c、d (過濾和萃取)中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需要的玻璃儀器有漏斗、分液漏斗。操作d中，加入NaCl固體的作用是：降低環(huán)己酮的溶解度，增加水層的密度，有利于分層；

(4) 恢復(fù)至室溫時，分離得到純產(chǎn)品體積為6mL，由表中的密度可以算出環(huán)己酮的質(zhì)量為0.95g/mL×6mL=5.7g，則其物質(zhì)的量為0.0582mol。由密度可以算出10mL環(huán)己醇的質(zhì)量為9.6g，則其物質(zhì)的量為0.096mol，則環(huán)己酮的產(chǎn)率為：(0.0582/0.096)×100%=60.6% 。