Question

（2011?煙臺模擬）【化學-有機化學基礎(chǔ)】
2010年10月6日，瑞典皇家科學院宣布，美國和日本的三名科學家因在有機合成領(lǐng)域“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”方面的卓越貢獻，共同獲得了諾貝爾化學獎．該成果可以使人類合成復(fù)雜的有機分子，如鈀的絡(luò)合物Pd[P（t-Bu）₃]₂對苯環(huán)或雜環(huán)氯的偶聯(lián)有很好的催化效果．
（1）在合成非肽血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑的過程中，其關(guān)鍵步驟為如下的偶聯(lián)反應(yīng)：


該偶聯(lián)反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

；試寫出合成該拮抗劑的另一種有機物X的結(jié)構(gòu)簡式

．
（2）由Pd/Cu混合催化劑催化的末端炔烴與某些芳香鹵化物之間的交叉偶聯(lián)反應(yīng)通常被稱為Sonogashira反應(yīng)．如：


試寫出含有苯環(huán)和叁鍵的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

（3）甲基丙烯酸甲酯是合成有機玻璃的單體，其合成方案有兩種：
方案甲：
①（CH₃）₂C=O+HCN→（CH₃）₂C（OH）CN         ②（CH₃）₂C（OH）CN+CH₃OH+H₂SO₄→CH₂=C（CH₃）COOCH₃+NH₄HSO₄
方案乙：CH₃C≡CH+CO+CH₃OH→CH₂=C（CH₃）COOCH₃
試寫出有機玻璃的結(jié)構(gòu)簡式

；方案乙的主要優(yōu)點是

理論上原子利用率100%

．

Answer 1

分析：（1）由題給信息可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，對比反應(yīng)物可生成物的結(jié)構(gòu)簡式可推斷X；
（2）對應(yīng)同分異構(gòu)體主要為苯環(huán)甲基有鄰、間、對以及C≡C的位置異構(gòu)；
（3）甲基丙烯酸甲酯含有C=C，可發(fā)生加聚反應(yīng)，方案乙原子利用率為100%．

解答：解：（1）由題給信息可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，對比反應(yīng)物可生成物的結(jié)構(gòu)簡式可推斷X為，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（2）對應(yīng)同分異構(gòu)體主要為苯環(huán)甲基有鄰、間、對以及C≡C的位置異構(gòu)，除題目所給的兩種之外還有，
故答案為：；
（3）甲基丙烯酸甲酯含有C=C，可發(fā)生加聚反應(yīng)，有機玻璃為，方案乙原子利用率為100%，故答案為：；理論上原子利用率100%．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度不大，注意有機物官能團的性質(zhì)，答題中要注意題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．