Question

【題目】丁苯酞（J）是用于腦血管疾病治療的藥物。它的某種合成路線如下：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）E 的名稱為________，F 中所含官能團(tuán)名稱為_______，H→J 的反應(yīng)類型為_______。

（2）B 生成 A 的方程式_______。

（3）X 是 H 的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比 H 小 56。滿足下列條件 X 的同分異構(gòu)體共有_______種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 其中核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

（4）利用題中信息所學(xué)知識(shí)，寫出以甲烷和苯甲醛為原料，合成苯乙烯的路線流程圖（其他無(wú)機(jī)試 劑自選）_______。合成路線流程圖表達(dá)方法例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】鄰溴甲苯 或 2-溴甲苯 醛基 溴原子 取代反應(yīng) C（CH3）3Br+NaOHCH2=C（CH3）2+NaBr+H2O 13

【解析】

D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生F，C、F反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及F分子式知F為，逆推得E為，D為；根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式再結(jié)合題目所給信息可知C為(CH3)3CMgBr，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息反應(yīng)生成C，則A為，B為(CH3)3CBr；再根據(jù)信息知，H為，根據(jù)J分子式知，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，則J為。

(1)E為，E的名稱為鄰溴甲苯或2-溴甲苯；F為，F中所含官能團(tuán)名稱為溴原子和醛基；H發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成J，則H→J的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

(2)A為，B為(CH3)3CBr，B發(fā)生消去反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為C(CH3)3Br+NaOHCH2=C(CH3)2+NaBr+H2O；

(3)H為，X是H的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比H小56，說(shuō)明比H少4個(gè)-CH2，X的同分異構(gòu)體滿足下列條件，①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，根據(jù)O原子個(gè)數(shù)知，含有HCOO-；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，如果含有HCOO-、-CH3、-OH，有10種結(jié)構(gòu)；

如果取代基為HCOOCH2-，-OH，有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；所以符合條件的有13種；

其中核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)可由發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，合成需要苯甲醛與CH3MgBr，甲烷與溴光照得到一溴甲烷，一溴甲烷與Mg、乙醚作用得到CH3MgBr，其合成路線為。