Question

【題目】肉桂酸甲酯(H)是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C10H10O2，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基。利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得H分子的紅外光譜如圖所示：

又知J為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(圖中球與球之間的連線表示單鍵或雙鍵等化學鍵)。

試回答下列問題：

（1）肉桂酸甲酯(H)的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（2）現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜圖有6個峰，且面積之比為1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烴A為原料合成H的路線如下(部分反應物和反應條件已略去) ：

①F→G的反應類型是___。

②寫出下列反應的化學方程式：F→I：___。

③F的同分異構(gòu)體較多，其中有一類可用通式表示(其中X、Y均不為氫原子)，試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：___。

Answer 1

【答案】 消去反應 n+(n-1)H2O 、、、

【解析】

（1）結(jié)合不飽和度推測官能團結(jié)構(gòu)；

（2）由A到H的轉(zhuǎn)化結(jié)合肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)特點可知，A含有1個苯環(huán)、1個側(cè)鏈，不飽和度為=5，故側(cè)鏈中含有1個碳碳雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個吸收峰，分子中含有6種H原子，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各種H原子數(shù)目為1、2、2、2、1、2，苯環(huán)中有3種H原子，分別為1、2、2，故側(cè)鏈有3種H原子，分別為2、1、2，故側(cè)鏈中不含甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解生成C，結(jié)合C的分子式可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D在銀氨溶液中發(fā)生氧化反應，酸化生成E，E為，E通過反應生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基發(fā)生加成反應生成F，故F為，結(jié)合肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知，F發(fā)生消去反應生成G，G與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯，故G為，G與甲醇發(fā)生酯化反應得到H(肉桂酸甲酯)，F發(fā)生縮聚反應得到I為。

(1)肉桂酸甲酯的分子式為C10H10O2，不飽和度為=6，分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基，故還含有1個C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

(2)根據(jù)上述分析可知，

①F→G是發(fā)生消去反應生成，

故答案為：消去反應；

②F→I的反應方程式為n+(n-1)H2O

故答案為：n+(n-1)H2O；

③F()的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示(其中X、Y均不為氫)，符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構(gòu)體有：、、。

故答案為：、、。