Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]芳香烴A是基本有機化工原料，由A制備高分子E和醫(yī)藥中間體K的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

回答下列問題：

（1）A的名稱是_____________。I含有官能團的名稱是__________________。

（2）⑤的反應(yīng)類型是________________，⑧的反應(yīng)類型是________________。

（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：______________________________________。

（4）D分子中最多有_____________個原子共平面。E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。

（5）寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)。

（6）將由D為起始原料制備 的合成路線補充完整。

________________________(無機試劑及溶劑任選)。

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）甲苯；羧基、肽鍵 （2）取代反應(yīng)；還原反應(yīng)

（3）

（4）19； （5）或

（6）

【解析】

試題分析：A與濃硝酸、濃硫酸混合反應(yīng)生成F，反應(yīng)是硝化反應(yīng)，根據(jù)F的分子式可知芳香烴A是甲苯。與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的分子式以及B的水解產(chǎn)物C的結(jié)構(gòu)簡式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，B水解生成苯甲醛。苯甲醛和丙酮發(fā)生加成反應(yīng)然后再消去生成D，D含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知信息可知F發(fā)生還原反應(yīng)硝基轉(zhuǎn)化為氨基，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。H發(fā)生氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羧基，則G與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)⑨是I發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J發(fā)生水解反應(yīng)肽鍵斷裂生成K。

（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是甲苯。根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知I含有官能團的名稱是羧基和肽鍵。

（2）⑤的反應(yīng)類型是硝化反應(yīng)或取代反應(yīng)，⑧的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。

（4）D分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，它們均是平面形結(jié)構(gòu)，又因為單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則甲基中的一個氫原子可以在這個平面上，因此D分子中最多有19個原子共平面。E的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)對稱；②既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基或含有醛基和酚羥基，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。

（6）要最終引入2個碳碳雙鍵，則需要鹵代烴的消去反應(yīng)，因此D先與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，得到醇類，羥基發(fā)生消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，然后再與溴發(fā)生加成反應(yīng)，最后再發(fā)生消去反應(yīng)得到產(chǎn)物，即合成路線為、