Question

【題目】

利用丙炔和苯甲醛研究碘代化合物與苯甲醛在 Cr-Ni 催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應和合成 重要的高分子化合物Y的路線如下：

已知：①R1CHO+R2CH2CHO+H2

②

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為____。

（2）B中含氧官能團的名稱是______。

（3）X的分子式為_______。

（4）反應①的反應類型是________。

（5）反應②的化學方程式是_______。

（6）L是D的同分異構體，屬于芳香族化合物，與D具有相同官能團，其核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為3:2:2:2:1，則L的結構簡式可能為_____。

（7）多環(huán)化合物是有機研究的重要方向，請設計由、CH3CHO、合成多環(huán)化合物的路線(無機試劑任選)______。

Answer 1

【答案】3-氯丙炔 酯基 C13H16O2 取代反應

【解析】

與氯氣在紫外線光照條件下發(fā)生取代反應生成A（），物質A與NaCN在加熱條件下繼續(xù)發(fā)生取代反應生成，在酸性條件下生成再與乙醇發(fā)生酯化反應生成B（），B與HI發(fā)生加成反應生成，繼續(xù)與苯甲醛反應生成X（）；另一合成路線中采用逆合成分析法可知，E為聚合物Y的單體，其結構簡式為：，根據(jù)已知信息②逆推法可以得出D為，C是由與水發(fā)生加成反應所得，C與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生反應②，結合已知信息①可推出C為丙醛，其結構簡式為CH3CH2CHO，據(jù)此分析作答。

（1）A為，其名稱為3-氯丙炔；

（2）B為，其中含氧官能團的名稱是酯基；

（3）從結構簡式可以看出X的分子式為：C13H16O2；

（4）反應①中-Cl轉化為-CN，屬于取代反應，故答案為：取代反應；

（5）根據(jù)已知的給定信息，反應②的化學方程式為：；

（6）L是D的同分異構體，則分子式為C10H10O，不飽和度==6，屬于芳香族化合物，說明分子結構中含苯環(huán)；與D具有相同官能團，則含醛基與碳碳雙鍵；又核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為3:2:2:2:1，則有5種氫原子，其個數(shù)比為3:2:2:2:1，符合上述條件的L的結構簡式有：；

（7）根據(jù)上述合成路線及給定的已知信息可將原料CH3CHO、在堿性條件下反應生成后再繼續(xù)與依據(jù)已知信息②得到，最后與溴加成制備得到目標產物，具體合成路線如下：。