Question

19．以乙炔或苯為原料可合成有機酸H₂MA，并進一步合成高分子化合物PMLA．
Ⅰ．用乙炔等合成烴C．

（1）A分子中的官能團名稱是羥基；碳碳三鍵．
（2）A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，其結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOCH=CH₂．
Ⅱ．用烴C和苯合成PMLA的路線如下．

已知：R-CH₂OH$\stackrel{瓊斯試劑}{→}$R-COOH
（3）1mol有機物H與足量NaHC0₃溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的C0₂ 44.8L，H有順反異構(gòu)，
其反式結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）G與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（6）聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫出由H₂MA制備PMLA的化學(xué)方程式（任寫一種）等．

Answer 1

分析 I．由A的分子式結(jié)合信息，可知1分子甲醛與2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂C≡CCH₂OH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B再濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂；
Ⅱ．1 mol有機物H與足量NaHC0₃溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的C0₂ 44.8L，二氧化碳為2mol，說明H分子中有2個羧基，H有順反異構(gòu)，所以H中還有碳碳雙鍵，則H為HOOC-CH=CH-COOH，由H、H₂MA的分子式可知，H與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H₂MA為，H₂MA發(fā)生縮聚反應(yīng)得到PMLA為等，從G到H₂MA發(fā)生水解、酸化，故G為，由D到G中官能團的變化可知，D為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與瓊斯試劑反應(yīng)得到G，據(jù)此解答．

解答 解：I．由A的分子式結(jié)合信息，可知1分子甲醛與2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂C≡CCH₂OH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B再濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂C≡CCH₂OH，含有官能團的名稱是：羥基、碳碳三鍵，
故答案為：羥基；碳碳三鍵；
（2）A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，根據(jù)酯的構(gòu)成，醇的部分應(yīng)是乙烯醇，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；
Ⅱ．1 mol有機物H與足量NaHC0₃溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的C0₂ 44.8L，二氧化碳為2mol，說明H分子中有2個羧基，H有順反異構(gòu)，所以H中還有碳碳雙鍵，則H為HOOC-CH=CH-COOH，由H、H₂MA的分子式可知，H與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H₂MA為，H₂MA發(fā)生縮聚反應(yīng)得到PMLA為等，從G到H₂MA發(fā)生水解、酸化，故G為，由D到G中官能團的變化可知，D為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與瓊斯試劑反應(yīng)得到G，
（3）H為HOOC-CH=CH-COOH，其反式結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）G中羧基、氯原子均與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，G與氫氧化鈉溶液的反應(yīng)化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）由H₂MA制PMLA發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，化學(xué)方程式為：等，
故答案為：等．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)反應(yīng)信息與A的分子式推斷其結(jié)構(gòu)，再利用順推法推斷B、C，合成PMLA的路線中根據(jù)H的分子式與生成二氧化碳確定H的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，結(jié)合分子式推斷H₂MA的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合D到G中官能團的變化綜合分析推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．