Question

（2013?紅橋區(qū)一模）I．對羥基肉桂酸是一種強效的導(dǎo)電材料，近年來在液晶顯示器工業(yè)中應(yīng)用廣泛．結(jié)構(gòu)簡式如圖：
（1）該有機物的分子式為

C₉H₈O₃

，其含氧官能團的名稱是

酚羥基和羧基

．
（2）該有機物能發(fā)生的反應(yīng)類型是（填寫代號）

AC

．
A．氧化反應(yīng)    B．消去反應(yīng)    C．加聚反應(yīng)  D．水解反應(yīng)
Ⅱ．塑化劑又稱增塑劑，是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑．增塑劑DEHP（C₂₄H₃₈O₄）可通過下列流程制備，其中A的主鏈上有6個碳原子，D是對二甲苯的一種同分異構(gòu)體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

回答下列問題：
（1）E的結(jié)構(gòu)簡式是

（2）B→C的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)或水解反應(yīng)

（3）3-甲基庚烷的某同分異構(gòu)體核磁共振氫譜顯示只有一種氫，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名：
①結(jié)構(gòu)簡式

（CH₃）₃CC（CH₃）₃

②命名

2，2，3，3-四甲基丁烷

（4）DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是

（5）F是E的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液呈紫色；
c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)．
寫出F與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：Ⅰ（1）根據(jù)對羥基肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式，交點為C原子，利用H原子飽和C的四價結(jié)構(gòu)；
由結(jié)構(gòu)簡式可知，含有酚羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團；
（2）該有機物含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，含有羧基，具有羧酸的性質(zhì)，含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，據(jù)此結(jié)合選項判斷；苯環(huán)與碳碳雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
II．A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個碳原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂OHCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，D是對二甲苯的一種同分異構(gòu)體，D被酸性高錳酸鉀氧化生成E酸，E的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則D的鄰二甲苯，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和C反應(yīng)生成DEHP（C₂₄H₃₈O₄），DEHP的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)有機物的性質(zhì)分析解答．

解答：解：Ⅰ（1）根據(jù)對羥基肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₉H₈O₃，由結(jié)構(gòu)簡式可知，含有羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團，但只有酚羥基和羧基含有氧原子，故答案為：C₉H₈O₃，酚羥基、羧基；
（2）該有機物含有酚羥基，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與水解反應(yīng)，故答案為：AC；
II．A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個碳原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂OHCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，D是對二甲苯的一種同分異構(gòu)體，D被酸性高錳酸鉀氧化生成E酸，E的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則D的鄰二甲苯，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和C反應(yīng)生成DEHP（C₂₄H₃₈O₄），DEHP的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）生成C，所以B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（3）3-甲基庚烷的某同分異構(gòu)體核磁共振氫譜顯示只有一種氫，說明該烷烴中只含一種類型的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₃CC（CH₃）₃，其名稱為：2，2，3，3-四甲基丁烷，
故答案為：（CH₃）₃CC（CH₃）₃，2，2，3，3-四甲基丁烷；
（4）通過以上分析知，DEHP的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡式中符合下列條件嗎，F(xiàn)是苯的鄰位二取代物，說明F中含有苯環(huán)，且取代位置為苯環(huán)上的鄰位，遇FeCl₃溶液呈紫色，說明F中含有酚羥基，F(xiàn)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明F含有羧基，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為：
，F(xiàn)和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，根據(jù)反應(yīng)條件、官能團的變化確定發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，注意結(jié)合題給信息進行分析解答，難點是同分異構(gòu)體的判斷，難度較大．