Question

（16分）碳酸二甲酯（DMC)是一種新型的綠色有機(jī)合成中間體，其在生產(chǎn)中具有使用安全、方便、污染少、容易運(yùn)輸?shù)忍攸c(diǎn)。已知一定條件下，碳酸二甲酯能發(fā)生如下反應(yīng)：

反應(yīng)①：

反應(yīng)②：

（1）化合物Ⅲ的分子式為 ，反應(yīng)①和反應(yīng)②中R的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（2）DMC與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（3）類似于反應(yīng)①，DMC與乙酸苯酯（）在催化劑作用下也能生成化合物Ⅱ，同時(shí)得到一種副產(chǎn)品G，下列有關(guān)G的說法正確的是 。

A．G的名稱是甲酸乙酯 B．丙酸和G互為同分異構(gòu)體

C．一定條件下，G能發(fā)生水解反應(yīng) D．G能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀

（4）反應(yīng)①中反應(yīng)物用量不同，可得到化合物H（），H的同分異構(gòu)體有多種，請寫出符合下列條件的H的一種同分異構(gòu)體 。

A．遇FeCl3溶液顯紫色，B．苯環(huán)上的核磁共振氫譜有兩組峰，C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（5）以碳酸二甲酯合成殺蟲劑西維因的路線如下：

其中生成物Ⅴ的反應(yīng)類似于反應(yīng)②，則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為 ，1mol西維因最多可與 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。

 

Answer 1

（1）C10H8O （2分）， CH3OH（2分）

（2） CH3OOCOOCH3 + 2NaOH Na2CO3 + 2CH3OH （3分）

（3） B、C（3分 只答B(yǎng)或C得1分；全對得3分）

（4）（2分）

（5）或()（2分） ， 5（2分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可得化合物Ⅲ的分子式為C10H8O；根據(jù)在化學(xué)反應(yīng)過程中各種元素的原子個(gè)數(shù)相等可得反應(yīng)①和反應(yīng)②中R的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH；（2）DMC是酯，與足量NaOH溶液反應(yīng)水解反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3OOCOOCH3 + 2NaOH Na2CO3 + 2CH3OH；（3）類似于反應(yīng)①，DMC與乙酸苯酯（）在催化劑作用下也能生成化合物Ⅱ，同時(shí)得到一種副產(chǎn)品乙酸甲酯G: CH3COOCH3，A．G的名稱是乙酸甲酯，錯(cuò)誤；B．丙酸和G乙酸甲酯分子式相同結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，正確； C．一定條件下，酯G能發(fā)生水解反應(yīng)，正確；D．在G中無醛基，所以不能能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀，錯(cuò)誤。因此選項(xiàng)是BC；（4）反應(yīng)①中反應(yīng)物用量不同，可得到化合物H（），H的同分異構(gòu)體有多種，其中符合條件A．遇FeCl3溶液顯紫色，B．苯環(huán)上的核磁共振氫譜有兩組峰，C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

的H的同分異構(gòu)體有： ；（5）以碳酸二甲酯合成殺蟲劑西維因的路線如下：

其中生成物Ⅴ的反應(yīng)類似于反應(yīng)②，則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為；在西維因分子中含有2個(gè)苯環(huán)和一個(gè)酯基，酯基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，兩個(gè)苯環(huán)是稠環(huán)，因此1mol西維因最多可與5mol的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識。