Question

（2011?寧波模擬）芳香族化合物A廣泛存在于植物中，具有光敏性、抗菌和消炎作用．經(jīng)實(shí)驗(yàn)測定，A由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量小于200，其中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為78.1%．經(jīng)紅外光譜測定，在A的結(jié)構(gòu)中存在C=O雙鍵和C-O單鍵，不含O-H．A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)橐叶�酸和水楊酸�?BR>
已知：（1）Mr（B）=Mr（A）+18，Mr（C）=Mr（B）+14；[Mr（X）表示物質(zhì)X的相對分子質(zhì)量]
（2）CH₃CH₂CH=CHCH₃

(1)KMnO4、OH-

(2)H+

CH₃CH₂COOH+CH₃COOH
請回答下列問題：（1）請寫出A的分子式

C₉H₆O₂

；
（2）寫出“A-→B反應(yīng)”的化學(xué)方程式：

；
“D-→水楊酸”的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)或水解反應(yīng)

．
（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)步驟“B-→C”的目的是

保護(hù)酚羥基，使之不被氧化

．
（4）聚乙二酸丁二醇酯（PBSA）是目前正在實(shí)用化的生物降解性塑料之一，可以用于生產(chǎn)食品容器及包裝材料．請寫出乙二酸與1，4-丁二醇（CH₂CH₂）反應(yīng)合成PBSA的化學(xué)方程式：

nHOOC-COOH+nHO（CH₂）₄OH

一定條件

HOOC-COO（CH₂）₄OH+（2n-1）H₂O

．
（5）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體具有如下特點(diǎn)：
①苯的二取代物，且其苯環(huán)上的一氯代物有兩種．
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
請寫出這類同分異構(gòu)體的任意兩種結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：芳香族化合物A，說明A中含有苯環(huán)，A只含C、H、O三種元素，且A能水解，Mr（B）=Mr（A）+18，則說明B中含有羧基和羥基，能自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，A中含有酯基，Mr（C）=Mr（B）+14，則B和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)，羥基上的氫原子被甲基取代，C能被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，根據(jù)已知信息得，結(jié)合乙二酸和D的結(jié)構(gòu)知C的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答：解：芳香族化合物A，說明A中含有苯環(huán)，A只含C、H、O三種元素，且A能水解，Mr（B）=Mr（A）+18，則說明B中含有羧基和羥基，能自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，A中含有酯基，Mr（C）=Mr（B）+14，則B和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)，羥基上的氫原子被甲基取代，C能被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，根據(jù)已知信息得，結(jié)合乙二酸和D的結(jié)構(gòu)知C的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₉H₆O₂，故答案為：C₉H₆O₂；
（2）A-→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，該反應(yīng)屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：，
取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（3）高錳酸鉀能氧化碳碳雙鍵和羥基，為保護(hù)酚羥基，使其不被氧化，所以設(shè)計(jì)反應(yīng)步驟“B-→C”，
故答案為：保護(hù)酚羥基，使之不被氧化；
（4）乙二酸和1，4-丁二醇（CH₂CH₂）發(fā)生縮合反應(yīng)合成PBSA，反應(yīng)方程式為：
nHOOC-COOH+nHO（CH₂）₄OH

一定條件

HOOC-COO（CH₂）₄OH+（2n-1）H₂O，
故答案為：nHOOC-COOH+nHO（CH₂）₄OH

一定條件

HOOC-COO（CH₂）₄OH+（2n-1）H₂O；
（5）①苯的二取代物，說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且其苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明這兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對位，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，所以這類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)推斷與合成，是對有機(jī)化合物知識的綜合考查，利用給出的反應(yīng)信息進(jìn)行推斷是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．