Question

鹽酸氟西�。ㄉ唐访�叫“百憂解”）是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強(qiáng)迫癥及暴食癥，其合成路線如下：

（1）反應(yīng)②⑥中屬于還原反應(yīng)的是

 

（填序號(hào)）．
（2）H為A的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖中有4種峰，寫出H和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式：

 

．
（3）反應(yīng)①可視為兩步完成，第1步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應(yīng)；第2步：產(chǎn)物再和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B．試寫出第1步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（4）已知：（CH₃）₂NCH₂CH₃

(1)CH3I

(2)AgO、H2O

△

CH₂-CH₂，寫出以、HCHO、CH₃I、HN（CH₃）₂為有機(jī)原料，合成的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₂-CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成鹽G；
（2）H為A的一種同分異構(gòu)體，有一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機(jī)物，說明A的同分異構(gòu)體中含有醛基且含有四種類型的氫原子，結(jié)合A的分子式知，符合條件的H為；
（3）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應(yīng)，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；
（4）被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂發(fā)生反應(yīng)生成，先和CH₃I反應(yīng)然后和Ag₂O、H₂O反應(yīng)生成，受熱分解生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成．

解答： 解：（1）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成鹽G，通過以上分析知，反應(yīng)②～⑥中屬于還原反應(yīng)的是②，
故答案為：②；
（2）H為A的一種同分異構(gòu)體，有一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機(jī)物，說明A的同分異構(gòu)體中含有醛基且含有四種類型的氫原子，結(jié)合A的分子式知，符合條件的H為，和銀氨溶液反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（3）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應(yīng)，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，其產(chǎn)物為，
故答案為：；
（4）在銅作催化劑、加熱條件下，被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂發(fā)生反應(yīng)生成，先和CH₃I反應(yīng)然后和Ag₂O、H₂O反應(yīng)生成，受熱分解生成，在加熱條件下，和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，所以其合成路線為，
故答案為：

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷和合成，根據(jù)反應(yīng)過程中反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的異同確定反應(yīng)類型，注意HCHO和HN（CH₃）₂反應(yīng)的斷鍵和成鍵方式，為易錯(cuò)點(diǎn)；難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線的選取，在有機(jī)物的合成路線中，根據(jù)生成物結(jié)構(gòu)采用逆向推導(dǎo)的方法選取合適的試劑及正確的反應(yīng)方式確定反應(yīng)物，難度中等．