Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】

光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下（部分試劑和產(chǎn)物略去）：

已知Ⅰ．（R，R′為烴基或氫）

Ⅱ．（R，R′為烴基）

（1）寫出A的結構簡式

（2）B分子中所含官能團名稱為 。

（3）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發(fā)生水解反應，則E→F的化學方程式為 。

（4）由B到C的反應類型為 。由F到G的反應類型為

（5）D和G反應生成光刻膠的化學方程式為 。

（6）C的一種同分異構體滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。寫出該同分異構體的結構簡式： 。

（7）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（2）碳碳雙鍵、醛基

（3）

（4）氧化反應 水解反應

（5）

（6）

（7）

【解析】試題分析：（3）E能發(fā)生水解反應所以E中含有酯基，結合E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1可確定E的結構簡式。（4）B到C是醛的氧化，F到G是酯的水解。（6）由①能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可推知該同分異構體中含有醛基，苯環(huán)和酚羥基；由②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種可推知苯環(huán)上各個取代基的分布位置，故該同分異構體為