Question

（14分）苯佐卡因(Benzocaine)化學(xué)系統(tǒng)命名是對(duì)氨基苯甲酸乙酯，是一種白色針狀晶體。它是重要的醫(yī)藥中間體，可作為奧索仿、奧索卡因、普魯卡因等前體原料。苯佐卡因的合成路線主要有以下幾種途徑：

已知：①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其它基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ唬划?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其它基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。

②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為      ▲      ，反應(yīng)①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成                 ▲              等副產(chǎn)物（寫出一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可）

（2）途經(jīng)I中的步驟③的目的是                    ▲                      。

（3）已知化合物B的分子式為C₇H₅NO₄，請(qǐng)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：       ▲       。

（4）途徑II中的步驟①和⑤能否互換，判斷并說(shuō)明理由：              ▲         。

（5）與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點(diǎn)是步驟多，產(chǎn)率低。有同學(xué)受途徑II的啟發(fā)，自行設(shè)計(jì)了途徑III，請(qǐng)寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式：

                           ▲                         。

（6）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個(gè)對(duì)位取代基，－NH₂直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：

        ▲       、      ▲      。

 

Answer 1

【答案】

 

（1）取代（1分）  、（1分）

（2）保護(hù)氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化（2分）

（3）（2分）

（4）不能，否則，－NO₂將取代苯環(huán)上羧基間位的氫（或說(shuō)得不到對(duì)硝基苯甲酸）（2分）

（5） (2分)

（6）（2分）、（2分）

【解析】