Question

4．某同學(xué)設(shè)計(jì)了由乙烯合成高聚物Z的三條路線（I、II、III）如圖所示．

（1）三條合成路線中，你認(rèn)為符合“原子經(jīng)濟(jì)”要求的合成路線是（填序號(hào)“I”、“II”或“III”）I．
（2）寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
有機(jī)化合物F是合成電子薄膜材料高聚物Z 的重要原料．已知1mol F在O₂中充分燃燒，生成CO₂ 和H₂O的物質(zhì)的量之比為 8：3，消耗7.5mol O₂．F能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．F分子中含3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（3）F中的含氧官能團(tuán)的名稱是羧基．
（4）寫出下列反應(yīng)的方程式：Y→Z：CH₂ClCH₂Cl→Y：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl．

Answer 1

分析 乙烯在Ag作催化劑條件下被氧氣氧化生成X，X是三元環(huán)，且ClCH₂CH₂OH和氫氧化鈣反應(yīng)也生成X，則X為環(huán)氧乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1，2-二氯乙烷和氫氧化鈉的水溶液加熱生成Y，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃燒，生成CO₂ 和H₂O的物質(zhì)的量之比為 8：3，消耗7.5mol O₂，則碳?xì)鋫�(gè)數(shù)比為4：3，F(xiàn)能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明F中含有羧基，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明不含有碳碳雙鍵，其分子內(nèi)的氫原子處于3種不同的化學(xué)環(huán)境，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成Z，則Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此答題；

解答 解：乙烯在Ag作催化劑條件下被氧氣氧化生成X，X是三元環(huán)，且ClCH₂CH₂OH和氫氧化鈣反應(yīng)也生成X，則X為環(huán)氧乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1，2-二氯乙烷和氫氧化鈉的水溶液加熱生成Y，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃燒，生成CO₂ 和H₂O的物質(zhì)的量之比為 8：3，消耗7.5mol O₂，則碳?xì)鋫�(gè)數(shù)比為4：3，F(xiàn)能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明F中含有羧基，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明不含有碳碳雙鍵，其分子內(nèi)的氫原子處于3種不同的化學(xué)環(huán)境，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成Z，則Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

（1）由乙烯合成高聚物Z的3條路線Ⅰ無副產(chǎn)物，符合“原子經(jīng)濟(jì)”要求，Ⅱ、Ⅲ都有副產(chǎn)物CaCl₂和水，不符合“原子經(jīng)濟(jì)”要求，
故答案為：I；
（2）通過以上分析知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（3）通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含氧官能團(tuán)名稱是羧基，
故答案為：羧基；
（4）Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成Z，該反應(yīng)方程式為，
CH₂ClCH₂Cl在堿性條件下水解得Y，反應(yīng)的方程式為CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl，
故答案為：；CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷、知識(shí)遷移能力，熟練掌握常見有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，題目難度中等．